α-methoxyimino-α-[2-(chloroacetamido)thiazol-4-yl]acetyl chloride hydrochloric acid salt | 60846-18-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: α-methoxyimino-α-[2-(chloroacetamido)thiazol-4-yl]acetyl chloride hydrochloric acid salt
• 英文别名: 2-[2-[(2-Chloroacetyl)amino]-1,3-thiazol-4-yl]-2-methoxyiminoacetyl chloride;hydrochloride
• CAS: 60846-18-6
• 化学式: C₈H₇Cl₂N₃O₃S*ClH
• 分子量: 332.595
• InChiKey: VFUINRPPSGYCJX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.86
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-methoxyimino-α-[2-(chloroacetamido)thiazol-4-yl]acetyl chloride hydrochloric acid salt 、 7-Aminocephalosporanic acid t-butyl ester 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 生成 7β-{α-methoxyimino-α-[2-(chloroacetamido)thiazol-4-yl]acetamido}-cephalosporanic acid t-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Thiazolylacetamido cephalosporin type compounds

  摘要：

  新型头孢菌素化合物的化学式如下；##STR1## 其中R.sup.1代表氨基或羟基，可以被保护，R.sup.2代表氨基或羟基或可转化为这些基团的基团，R.sup.3代表氢或甲氧基或可转化为甲氧基的基团，R.sup.4代表氢或亲核化合物的残基，R.sup.8代表氢或卤素，或其药用可接受的盐或酯，具有强大的抗生素特性，对包括革兰氏阳性细菌和革兰氏阴性细菌在内的各种微生物具有抗性，特别是经口服给药，可用作动物包括人类的各种细菌感染的治疗剂。

  公开号：

  US04098888A1
• 作为产物：
  描述：

  4-<(E)-1-Carboxyl1-methoxyimino>methyl-2-chloroacetamidothiazole 在 五氯化磷 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 α-methoxyimino-α-[2-(chloroacetamido)thiazol-4-yl]acetyl chloride hydrochloric acid salt
  参考文献：
  名称：

  Thiazolylacetamido cephalosporin type compounds

  摘要：

  新型头孢菌素化合物的化学式如下；##STR1## 其中R.sup.1代表氨基或羟基，可以被保护，R.sup.2代表氨基或羟基或可转化为这些基团的基团，R.sup.3代表氢或甲氧基或可转化为甲氧基的基团，R.sup.4代表氢或亲核化合物的残基，R.sup.8代表氢或卤素，或其药用可接受的盐或酯，具有强大的抗生素特性，对包括革兰氏阳性细菌和革兰氏阴性细菌在内的各种微生物具有抗性，特别是经口服给药，可用作动物包括人类的各种细菌感染的治疗剂。

  公开号：

  US04098888A1

文献信息

• 1-Sulfo-2-oxoazetidine derivatives, their production and use
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：EP0053816A1

  公开（公告）日：1982-06-16

  A 1-sulfo-2-oxoazetidine derivative of formula wherein R is a residue derived from an organic compound by removal of one hydrogen atom attached to a carbon atom thereof; R' is an amino group which may optionally be , acylated or protected; X is hydrogen or methoxy, and methods of producing said compound (I) which may be written as follows or wherein the symbols have the same meanings as respectively defined above. The compound (I) has improved antimicrobial and β-lactamase-inhibitory activities and is of value as drugs for human beings and domesticated animals.

  一种 1-磺基-2-氧代氮杂环丁烷衍生物，其式中，R 是有机化合物的残基，通过去除连接到其碳原子上的一个氢原子而得到；R'是氨基，可任选被酰化或保护；X 是氢或甲氧基，以及生产所述化合物 (I) 的方法，其可如下写法或其中的符号分别具有与上述定义相同的含义。 该化合物 (I) 具有更好的抗菌活性和β-内酰胺酶抑制活性，具有作为人类和驯养动物药物的价值。
• 4-Cyano-2-azetidinones and production thereof
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：EP0083039A1

  公开（公告）日：1983-07-06

  4-Cyano-2-azetidinone derivatives represented by the formula wherein R' is an amino group which may be acylated or protected, X is a hydrogen atom or a methoxy group and W is a hydrogen atom or a sulfo group, and methods of producing the same, for example, as represented by and wherein R2 is an acylated or protected amino group, Y is a halogen atom or a group having the formula -OCOR3, -SCOR3 or -S(O)n-R3 (R3 being a hydrocarbyl group and n an integer 1 or 2), R4 is an amino group which may be acylated or protected and X is as defined above. Compounds [I] are useful as advantageous intermediates for the synthesis of optically active 4-substituted-2-azetidinone derivatives, and, when W = S03H, [I] are also useful as antimicrobial agents and as beta-lactamase inhibitors.

  4-氰基-2-氮杂环丁酮衍生物，其式如下 式中 R'为可酰化或保护的氨基，X为氢原子或甲氧基，W为氢原子或磺基，以及生产这些衍生物的方法，例如由以下式子表示的方法 和 其中 R2 是酰化或保护的氨基，Y 是卤素原子或具有式 -OCOR3、-SCOR3 或 -S(O)n-R3 的基团（R3 是烃基，n 是 1 或 2 的整数），R4 是可酰化或保护的氨基，X 如上定义。化合物[I]是合成具有光学活性的 4-取代-2-氮杂环丁酮衍生物的有利中间体，当 W = S03H 时，[I]还可用作抗菌剂和β-内酰胺酶抑制剂。
• 1-Sulfo-2-azetidinone derivatives, their production and use
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：EP0093376A2

  公开（公告）日：1983-11-09

  A 1-sulfo-2-oxoazetidine derivative of the formula wherein R8 is -COQ° (Q° is an amino group which may optionally be protected or substituted), -COQ5 (Q5 is a hydroxyl group which may optionally be protected), -(CH2)na- R4a (na is an integer of 1 to 3: R4a is a hydrogen atom or a carbamoylamino, N-sulfocarbamoylamino, carbamoyl, carbamoyloxy, N-sulfocarbamoyloxy, haloalkylcarbonylcarbamoyloxy, alkylsulfonyloxy, pyridinio, alkoxy, alkylsulfinyl, alkylsulfonyl, halogenoalkylcarbonyloxy, hydroxyl, alkoxycarbonyl, acyloxy, 1-alkoxyiminoalkyl, alkylcarbonyl or acylamino group) or a nitrogen-containing heterocyclic group; R' is an amino group which may optionally be acylated or protected; and X is a hydrogen atom or a methoxy group, or a salt or ester thereof, and methods of producing said compound (Ia) which may be shown as follows wherein the symbols have the same meanings as respectively defined above, and intermediates for preparing the compound (Ia) and methods of producing them. The compound (Ia) has improved antimicrobial and β-lactamase- inhibitory activities and is of value as drugs for human beings and domesticated animals.

  式中的 1-磺基-2-氧氮杂环丁烷衍生物 其中 R8 为-COQ°（Q°为氨基，可任选被保护或取代）、-COQ5（Q5 为羟基，可任选被保护）、-(CH2)na- R4a（na 为 1 至 3 的整数：R4a 是氢原子或氨基甲酰氨基、N-硫代氨基甲酰氨基、氨基甲酰基、氨基甲酰氧基、N-硫代氨基甲酰氧基、卤代烷基羰基氨基甲酰氧基、烷基磺酰氧基、吡啶基、烷氧基、烷基亚磺酰基、烷基磺酰基、卤代烷基羰基氧基、羟基、烷氧基羰基、酰氧基、1-烷氧基亚氨基烷基、烷基羰基或酰氨基）或含氮杂环基团；R'是可选择酰化或保护的氨基；X是氢原子或甲氧基，或其盐或酯，以及生产所述化合物（Ia）的方法，可如下所示 其中符号的含义分别与上述定义相同，以及制备化合物（Ia）的中间体及其生产方法。化合物（Ia）具有更好的抗菌和抑制β-内酰胺酶的活性，具有作为人类和驯养动物药物的价值。
• Azetidinones and their production
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：EP0135194A1

  公开（公告）日：1985-03-27

  A 2-azetidinone derivative having a group of the formula wherein R' and R2 are the same or different and each represents a hydrogen atom, alkyl, aryl or arylalkyl which may have a substituent at the 1-position and an amino group, at the 3-position, which may be acylated or protected, its salts or ester, and methods of producing the same, (1) a method comprising subjecting a 2-azetidinone derivative having a group of the formula wherein the symbols are as defined above at the 1-position and an amino group at the 3-position, its salt or ester to an acylation or protective-group introduction reaction, and (2) a method comprising reacting a 2-azetidinone derivative having a hydroxy group at the 1-position and an amino group at the 3-position, which may be acylated or protected, or its salt with a compound of the formula wherein W is a halogen atom; other symbols are as defined above, its salt or ester. The above objective compounds are utilizable as excellent antimicrobial agents or as valuable intermediates for the synthesis of the same.

  一种 2-氮杂环丁酮衍生物，其基团的结构式为 其中R'和R2相同或不同，各自代表氢原子、烷基、芳基或芳基烷基，可在1位上有取代基，在3位上有氨基，可酰化或保护，其盐或酯，以及生产这种衍生物的方法、 (1)一种方法，包括将具有式中基团的 2-氮杂环丁酮衍生物 其中符号如上定义在 1 位，氨基在 3 位的 2-氮杂环丁酮衍生物、其盐或酯进行酰化或保护基引入反应，和 (2) 一种方法，包括使在 1 位上具有羟基和在 3 位上具有氨基的 2-氮杂环丁酮衍生物或其盐与式中化合物进行酰化或保护基团引入反应 其中 W 为卤素原子；其他符号如上定义；其盐或酯。上述目标化合物可用作优良的抗菌剂或合成抗菌剂的重要中间体。
• 3-pyrazolo(1,5-a)pyridinium cephem compounds, their production and use
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：EP0164113A2

  公开（公告）日：1985-12-11

  A compound of the formula; Wherein R0 stands for hydrogen atom, nitrogencontaining heterocyclic group, acyl group or aminoprotecting group, Z stands for S, S→O, 0 or CH2, R4 stands for hydrogen atom, methoxy group or formamido group, R13 stands for hydrogen atom, methyl group, hydroxyl group or halogen atom and A stands for an optionally substituted pyrazol-2-yl group forming a fused ring at the 1,5-position or a physiologically or pharmaceutically acceptable salt or ester thereof. This compound is novel and has excellent antibacterial activity.

  式中的化合物； 其中 R0 代表氢原子、含氮杂环基团、酰基或氨基保护基团，Z 代表 S、S→O、0 或 CH2，R4 代表氢原子、甲氧基或甲酰胺基团，R13 代表氢原子、甲基、羟基或卤素原子，A 代表在 1,5 位形成融合环的任选取代的吡唑-2-基团或其生理或药学上可接受的盐或酯。 该化合物是一种新型化合物，具有出色的抗菌活性。