S-4-(1-benzyl-1H-tetrazol-5-yl)-1-(N-(perfluoropyridin-4-yl)acetamido)butan-2-yl O-ethyl carbonodithioate | 1239316-86-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: S-4-(1-benzyl-1H-tetrazol-5-yl)-1-(N-(perfluoropyridin-4-yl)acetamido)butan-2-yl O-ethyl carbonodithioate
• CAS: 1239316-86-9
• 化学式: C₂₂H₂₂F₄N₆O₂S₂
• 分子量: 542.581
• InChiKey: UGUZXIBXJBNFMT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.08
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  86.03
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-4-(1-benzyl-1H-tetrazol-5-yl)-1-(N-(perfluoropyridin-4-yl)acetamido)butan-2-yl O-ethyl carbonodithioate 在 二叔丁基过氧化物 作用下， 以 邻二氯苯 为溶剂， 反应 2.5h， 以27%的产率得到1-(3-(2-(1-benzyl-1H-tetrazol-5-yl)ethyl)-4,6,7-trifluoro-2,3-dihydropyrrolo[3,2-c]pyridin-1-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  由一种罕见的激进Fluoroazaindolines的合成IPSO一个碳氟键的替代

  摘要：

  报道了碳-氟键在合成上有用的自由基ipso取代的例子。因此，已经使用廉价且容易获得的底物和试剂制备了高度官能化的氟氮杂二氢吲哚结构。

  DOI：

  10.1021/ol101240f
• 作为产物：
  描述：

  N-allyl-N-(perfluoropyridin-4-yl)acetamide 、 O-ethyl (1-benzyltetrazol-5-yl)methylsulfanylmethanethioate 在 过氧化双月桂酰 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 以60%的产率得到S-4-(1-benzyl-1H-tetrazol-5-yl)-1-(N-(perfluoropyridin-4-yl)acetamido)butan-2-yl O-ethyl carbonodithioate
  参考文献：
  名称：

  由一种罕见的激进Fluoroazaindolines的合成IPSO一个碳氟键的替代

  摘要：

  报道了碳-氟键在合成上有用的自由基ipso取代的例子。因此，已经使用廉价且容易获得的底物和试剂制备了高度官能化的氟氮杂二氢吲哚结构。

  DOI：

  10.1021/ol101240f

文献信息

• Fluoroazaindolines by an Uncommon Radical ipso-Substitution of a C-F Bond
  作者：Yann Laot、Laurent Petit、Ngoc Diem My Tran、Samir Z. Zard

  DOI：10.1071/ch10422

  日期：——

  Trifluoroazaindoline derivatives are prepared using the first synthetically useful radical ipso-substitution of a fluorine atom. The initial procedure has been improved to allow the gram scale synthesis of these building blocks, which can be regioselectively substituted by nucleophiles under mild conditions to rapidly access a library of new molecules. Oxidation to the corresponding fluoroazaindole core has also been accomplished.

  三氟氮杂吲哚啉衍生物的制备首次使用了对合成有用的氟原子同位取代基。对最初的程序进行了改进，从而可以在克级规模上合成这些构筑基块，这些基块可以在温和的条件下被亲核物进行区域选择性取代，从而快速获得新分子库。氧化成相应的氟氮杂环吲哚核心的过程也已经完成。