N-(2-oxoazepan-3-yl)-N-p-tolylbenzamide | 1352280-68-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-oxoazepan-3-yl)-N-p-tolylbenzamide
• 英文别名: N-(4-methylphenyl)-N-(2-oxoazepan-3-yl)benzamide
• CAS: 1352280-68-2
• 化学式: C₂₀H₂₂N₂O₂
• 分子量: 322.407
• InChiKey: RMUSUBKQTRYCQQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  49.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(5-hydroxypentyl)formamide 在 吡啶 、 盐酸 、 三氧化硫吡啶 、 二甲基亚砜 、 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 N-(2-oxoazepan-3-yl)-N-p-tolylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  Parikh–Doering oxidation–dehydration–Ugi cyclization cascade in the development of lactams from formidoalkanols (3>chain length>7)

  摘要：

  De novo incorporation of N-formylated aminols as strategic substrates in legendary Ugi cyclization. Lactamization of N-formido alkanols is accomplished by a novel Parikh Doering oxidation dehydration Ugi cyclization cascade leading to the formation of lactams up to eight carbons (ring size; n=1-4) in moderate yields using formidoaminol, substituted aniline, and aliphatic/aromatic carboxylic acid derivatives as starting materials. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.10.050