diphenylmethyl 7-(2-thienylacetamido)-2-methyl-3-formyloxymethylceph-2-em-4-carboxylate | 80366-16-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: diphenylmethyl 7-(2-thienylacetamido)-2-methyl-3-formyloxymethylceph-2-em-4-carboxylate
• 英文别名: benzhydryl (6R,7R)-3-(formyloxymethyl)-4-methyl-8-oxo-7-[(2-thiophen-2-ylacetyl)amino]-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-3-ene-2-carboxylate
• CAS: 80366-16-1
• 化学式: C₂₉H₂₆N₂O₆S₂
• 分子量: 562.667
• InChiKey: ONRFACCIBYLMKR-TYUICFEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  156
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diphenylmethyl 7-(2-thienylacetamido)-2-methyl-3-formyloxymethylceph-2-em-4-carboxylate 在 盐酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 以62%的产率得到diphenylmethyl 7-(2-thienylacetamido)-2-methyl-3-hydroxymethyl-ceph-2-em-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2.ALPHA.-methyl- and 2.BETA.-methyl-3-(substituted methyl)cephalosporins, and 2,3-diexomethylenecepham.

  摘要：

  介绍了从 2-亚甲基-3-乙酰氧甲基头孢菌素 (1) 通过 2-甲基-3-甲酰氧甲基头孢-2-em (5) 和 2-甲基-3-乙酰氧甲基头孢-2-em (16) 立体选择性合成 2α-甲基和 2β-甲基-3-（取代甲基）-头孢菌素的方法。用锌在乙酸中还原 1 得到 2，3-二亚甲基头孢 (2)，用锌在甲酸中还原得到 5，用硼氢化钠还原得到 16。水解 5 得到 2-甲基-3-羟甲基头孢-2-em (6)，通过过酸的氧化作用，该物质可立体选择性地通过 2-甲基-3-（杂环硫代甲基）头孢-2-em (8) 和 2-甲基-3-甲酰基头孢-2-em (12) 转化为相应的 2α-甲基-3-（取代甲基）头孢-3-em。另一方面，16 通过过酸氧化异构化为相应的头孢-3-em，主要得到 2β- 甲基异构体（比例为 55:1）。用重氮甲烷对 2 进行臭氧分解后，可得到 2-氧代-3-甲氧基头孢-3-em（24）。

  DOI：

  10.1248/cpb.31.1482
• 作为产物：
  描述：

  benzhydryl (6R,7R)-3-(acetyloxymethyl)-4-methylidene-5,8-dioxo-7-[(2-thiophen-2-ylacetyl)amino]-5λ4-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate 生成 diphenylmethyl 7-(2-thienylacetamido)-2-methyl-3-formyloxymethylceph-2-em-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  HORII, SATOSHI;MIZOKAMI, NARIAKIRA;KUWADA, YUTAKA

  摘要：

  DOI：