(4-bromophenyl)(1H-indazol-1-yl)methanone | 1600506-02-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4-bromophenyl)(1H-indazol-1-yl)methanone
• 英文别名: (4-Bromophenyl)-indazol-1-ylmethanone
• CAS: 1600506-02-2
• 化学式: C₁₄H₉BrN₂O
• 分子量: 301.142
• InChiKey: KSHNEBDTEYHXOM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  34.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-bromo-N-methyl-N-nitrosobenzamide 、 2-(三甲基硅)苯基三氟甲烷磺酸盐 在 potassium fluoride 、 18-冠醚-6 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以70%的产率得到(4-bromophenyl)(1H-indazol-1-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  芳烃和 N-亚硝胺的非正统级联反应导致吲唑支架

  摘要：

  通过在环境温度下无过渡金属条件下利用芳烃 σ 插入和 C(sp 3 )-H 键官能化策略，开发了芳烃与N-烷基-N-亚硝酰胺的不同寻常的级联环化，以高产率提供官能化吲唑和区域选择性。该协议具有可扩展性，并具有广泛的底物范围。还通过 DFT 计算研究了反应机理。

  DOI：

  10.1039/d1cc05655g

文献信息

• Direct N-acylation of azoles via a metal-free catalyzed oxidative cross-coupling strategy
  作者：Jingjing Zhao、Pan Li、Chungu Xia、Fuwei Li

  DOI：10.1039/c4cc01587h

  日期：——

  The KI-catalyzed N-acylation of azoles via direct oxidative coupling of C–H and N–H bonds has been developed. It could be smoothly scaled up to gram synthesis of acyl azoles. The reaction occurred by the coupling of acyl radicals and azoles to form the acyl azole radical anion, followed by its further oxidation.

  已开发出KI催化的偶氮化物的N-酰基化反应，通过C–H和N–H键的直接氧化偶联。该反应可顺利放大至克级的酰基偶氮化物合成。反应通过酰基自由基与偶氮化物的偶联形成酰基偶氮化物自由基阴离子，随后进一步氧化。
• DMAPO/Boc₂O‐Mediated One‐Pot Direct <i>N</i>1‐Acylation of Indazole with Carboxylic Acids: A Practical Synthesis of <i>N</i>1‐Functionalized Alkyl Indazoles
  作者：Atsushi Umehara、Soma Shimizu、Makoto Sasaki

  DOI：10.1002/ejoc.202400123

  日期：——

  We describe the one-pot direct N-acylation of indazole with carboxylic acids using DMAPO/Boc2O system. This system is simple and provides N1-acyl indazoles in high yield with high N1 selectivities. This new method exhibits a wide substrate scope (>40 examples). In addition, a new synthesis of N1-functionalized alkyl indazoles utilizing N1-acyl indazoles as starting materials was achieved.

  我们描述了使用 DMAPO/Boc 2 O 系统用羧酸对吲唑进行一锅直接N-酰化。该系统简单并且以高收率和高N 1 选择性提供N 1-酰基吲唑。这种新方法表现出广泛的底物范围（> 40 个示例）。此外，以N 1 -酰基吲唑为原料，实现了N 1 -功能化烷基吲唑的新合成。