3,4-双(十二烷氧基)-5-羟基苯甲酸乙酯 | 1041778-76-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3,4-双(十二烷氧基)-5-羟基苯甲酸乙酯
• 英文名称: ethyl 3,4-bis(dodecyloxy)-5-hydroxybenzoate
• 英文别名: ethyl 3,4-didodecyloxy-5-hydroxybenzoate
• CAS: 1041778-76-0
• 化学式: C₃₃H₅₈O₅
• 分子量: 534.821
• InChiKey: AFIMDKDZMWLCAU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.17
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  26.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  64.99
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-双(十二烷氧基)-5-羟基苯甲酸乙酯 、 碘甲烷 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 48.0h， 以82%的产率得到ethyl 3,4-didodecyloxy-5-methoxybenzoate
  参考文献：
  名称：

  Alkoxy substituted (E,E)-3,6-bis(styryl)pyridazine—a photosensitive mesogen for liquid crystals

  摘要：

  (E,E)-3,6-二联苯基吡喃系物(3a-t类)通过应用西格里反应制备，使用的底物是3,6-二甲基吡啶(13)和对应的亚胺4a-t或10a-t。这些变形色液态晶体相(N, S-A, S-B, S-C, S-E, S-1/F和 Cub)的交叉偶极矩导致它们展现出极强的自组织倾向，尤其是高热力学稳定性和极性。这些共轭中心结构也具有高感光性，尤其是对于(E,E)可逆逆向的(E,Z)异构转变反应，这种特性使其成为光学成像和转态切换技术中很有兴趣的研究对象。 (c) 2008 版权所有，Elsevier Ltd.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.04.033
• 作为产物：
  描述：

  没食子酸乙酯 、 溴代十二烷 生成 3,4-双(十二烷氧基)-5-羟基苯甲酸乙酯 、 ethyl 3,4,5-tri(dodecyloxy)benzoate
  参考文献：
  名称：

  Alkoxy substituted (E,E)-3,6-bis(styryl)pyridazine—a photosensitive mesogen for liquid crystals

  摘要：

  (E,E)-3,6-二联苯基吡喃系物(3a-t类)通过应用西格里反应制备，使用的底物是3,6-二甲基吡啶(13)和对应的亚胺4a-t或10a-t。这些变形色液态晶体相(N, S-A, S-B, S-C, S-E, S-1/F和 Cub)的交叉偶极矩导致它们展现出极强的自组织倾向，尤其是高热力学稳定性和极性。这些共轭中心结构也具有高感光性，尤其是对于(E,E)可逆逆向的(E,Z)异构转变反应，这种特性使其成为光学成像和转态切换技术中很有兴趣的研究对象。 (c) 2008 版权所有，Elsevier Ltd.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.04.033

文献信息

• Self‐Assembly of a Low‐Symmetry Monodendron Containing Two Asymmetrically Linked Molecular Wedges
  作者：Jānis Lejnieks、Xiaomin Zhu、Jingbo Wang、Ahmed Mourran、Helmut Keul、Martin Möller、Denis V. Anokhin、Dimitri A. Ivanov

  DOI：10.1002/cphc.201000567

  日期：2010.12.3

  lattice in which the alkyl chains connected to different benzene rings form crystalline and amorphous domains. Upon cooling from the isotropic melt the compound exhibits a monotropic smectic mesophase. In 100‐nm‐thick films on a neutral substrate the structure loses its biaxiality, adopting a hexagonal columnar structure with the columns oriented parallel to the substrate. By contrast, in ultrathin films

  在本文中，我们描述了从没食子酸乙酯开始的简单路线，合成了低对称性的单树枝状的3,4-双（十二烷氧基）-5- [3,4,5-三（十二烷氧基）苄氧基]苯甲酸酯，不需要任何保护基。通过同步加速器X射线散射和扫描力显微镜（SFM）研究了化合物在3D和2D中形成的自组装结构。在3D中，化合物形成具有斜方晶格，其中连接到不同的苯环的烷基链形成结晶和无定形结构域的稳定的晶相。从各向同性熔体冷却后，该化合物表现出单向性近晶中间相。在中性基板上的100nm厚的薄膜结构失去其双轴性，采用具有平行于衬底取向的列的六边形柱状结构。相比之下，