N-{2-[(trimethylsilanyl)ethynyl]phenyl}-4-(methoxycarbonyl)benzamide | 685110-62-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-{2-[(trimethylsilanyl)ethynyl]phenyl}-4-(methoxycarbonyl)benzamide
• CAS: 685110-62-7
• 化学式: C₂₀H₂₁NO₃Si
• 分子量: 351.477
• InChiKey: NTOGGTCYAFUEKY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  402.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.95
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 一氧化碳 、 N-{2-[(trimethylsilanyl)ethynyl]phenyl}-4-(methoxycarbonyl)benzamide 在 palladium on activated charcoal potassium fluoride 、 air 、 四丁基碘化铵 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以31%的产率得到(E)-4-[4-(methoxycarbonylmethylene)-4H-benzo[d][1,3]oxazin-2-yl]benzoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  钯催化2-乙炔基苯胺衍生物的氧化羰基化反应合成4 H -3,1-苯并恶嗪，喹唑啉-2-酮和喹啉-4-酮

  摘要：

  通过钯催化的各种取代基的环化-烷氧基羰基化反应，可以有效而直接地合成4 H -3,1-苯并恶嗪3和4，喹唑啉-2-酮5和喹啉-4-酮衍生物6和7。 2-（三甲基硅烷基）乙炔基苯胺或脲衍生物2。反应在65或75°C的7：1 MeCN / MeOH中，在催化量为10％Pd / C的情况下，与Bu 4 NI和KF一起在2.4 MPa的CO和3：1的混合物下进行空气。反和Syn 6 -exo-dig环化模式说明了两种立体异构体的形成。乙烯基钯中间体的异构化也可能发生。通过不寻常的重排可以证明双羰基化产物7r和宝石-二甲氧基羰基化产物6s的形成，其结构已经通过X射线衍射分析确定。

  DOI：

  10.1021/jo0357770
• 作为产物：
  描述：

  2-碘苯胺 在 四(三苯基膦)钯 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 生成 N-{2-[(trimethylsilanyl)ethynyl]phenyl}-4-(methoxycarbonyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  钯催化2-乙炔基苯胺衍生物的氧化羰基化反应合成4 H -3,1-苯并恶嗪，喹唑啉-2-酮和喹啉-4-酮

  摘要：

  通过钯催化的各种取代基的环化-烷氧基羰基化反应，可以有效而直接地合成4 H -3,1-苯并恶嗪3和4，喹唑啉-2-酮5和喹啉-4-酮衍生物6和7。 2-（三甲基硅烷基）乙炔基苯胺或脲衍生物2。反应在65或75°C的7：1 MeCN / MeOH中，在催化量为10％Pd / C的情况下，与Bu 4 NI和KF一起在2.4 MPa的CO和3：1的混合物下进行空气。反和Syn 6 -exo-dig环化模式说明了两种立体异构体的形成。乙烯基钯中间体的异构化也可能发生。通过不寻常的重排可以证明双羰基化产物7r和宝石-二甲氧基羰基化产物6s的形成，其结构已经通过X射线衍射分析确定。

  DOI：

  10.1021/jo0357770