N-[2-amino-6-(benzyloxy)-5-nitrosopyrimidin-4-yl]-2-chloroacetamide | 1099815-07-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N-[2-amino-6-(benzyloxy)-5-nitrosopyrimidin-4-yl]-2-chloroacetamide
• 英文别名: N-(2-amino-5-nitroso-6-phenylmethoxypyrimidin-4-yl)-2-chloroacetamide
• CAS: 1099815-07-2
• 化学式: C₁₃H₁₂ClN₅O₃
• 分子量: 321.723
• InChiKey: SZQNWWUUZUXYSL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  120
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[2-amino-6-(benzyloxy)-5-nitrosopyrimidin-4-yl]-2-chloroacetamide 在 三甲基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 邻二甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以62%的产率得到2-amino-6-(benzyloxy)-8-chloromethyl-9H-purine
  参考文献：
  名称：

  异黄蝶呤N（5） -氧化物的[3 + 2]环加成反应中的合成和反应性-6-取代的蝶啶二酮的新合成

  摘要：

  所述的分子内缩合ñ - （4-氨基-5-亚硝基嘧啶-4-基）-2-氯乙酰胺2导致了蝶啶酮N（5） -氧化物4，而治疗的2与我3 P，得到8-（氯甲基嘌呤3。N（5）-氧化物4向电子贫乏的偶极亲和物的高产率[3 + 2]偶极环加成反应，然后自发进行N，O键裂解，得到C（6）取代的蝶啶8a – 8d，它们分别是去保护得到蝶啶-4,7 （3 H，8 H）-二酮9a –参见图9d，其构成在C（6）处具有官能化侧链的蝶呤的新合成。

  DOI：

  10.1002/hlca.200890201
• 作为产物：
  描述：

  5-亚硝基-6-(苯基甲氧基)-2,4-嘧啶二胺 、 氯乙酸酐 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.25h， 以94%的产率得到N-[2-amino-6-(benzyloxy)-5-nitrosopyrimidin-4-yl]-2-chloroacetamide
  参考文献：
  名称：

  异黄蝶呤N（5） -氧化物的[3 + 2]环加成反应中的合成和反应性-6-取代的蝶啶二酮的新合成

  摘要：

  所述的分子内缩合ñ - （4-氨基-5-亚硝基嘧啶-4-基）-2-氯乙酰胺2导致了蝶啶酮N（5） -氧化物4，而治疗的2与我3 P，得到8-（氯甲基嘌呤3。N（5）-氧化物4向电子贫乏的偶极亲和物的高产率[3 + 2]偶极环加成反应，然后自发进行N，O键裂解，得到C（6）取代的蝶啶8a – 8d，它们分别是去保护得到蝶啶-4,7 （3 H，8 H）-二酮9a –参见图9d，其构成在C（6）处具有官能化侧链的蝶呤的新合成。

  DOI：

  10.1002/hlca.200890201