6,8-di-tert-butyl-3-carboxycoumarin | 646053-13-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 6,8-di-tert-butyl-3-carboxycoumarin
• 英文别名: 6,8-di-t-butylCcaH；2H-1-Benzopyran-3-carboxylic acid, 6,8-bis(1,1-dimethylethyl)-2-oxo-；6,8-ditert-butyl-2-oxochromene-3-carboxylic acid
• CAS: 646053-13-6
• 化学式: C₁₈H₂₂O₄
• 分子量: 302.37
• InChiKey: CKSRIRHJQZKLJN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  268-270 °C (decomp)
• 沸点：
  421.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.159±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-dibenzyloxyphenethyl alcohol 、 6,8-di-tert-butyl-3-carboxycoumarin 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以94%的产率得到3,4-bis(benzyloxy)phenethyl 6,8-di-tert-butyl-2-oxo-2H-chromene-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  羟基酪醇和香豆素结合物的合成及抗氧化活性

  摘要：

  抗氧化剂由于其许多健康益处而已成为人们广泛研究的主题。在这项工作中，合成了一系列新型的羟基酪醇和香豆素共轭物，并对其体外自由基清除，毒性和抗氧化机理进行了评估。在DPPH自由基和ABTS +自由基阳离子清除试验中，所有目标化合物14a–t均表现出比BHT，羟基酪醇和香豆素更好的自由基清除活性。结构-活性关系研究表明，香豆素环上羟基的数量和位置对于良好的抗氧化能力至关重要。此外，最有前途的化合物14q在正常的WI-38和GES细胞中，溶血试验显示的毒性比BHT弱，抗增殖作用较弱，并且H 2 O 2诱导的HepG2细胞活力增强。另外，14q降低了HepG2细胞的凋亡百分比，减少了ROS的产生和LDH的释放，并改善了H 2 O 2处理的HepG2细胞中的GSH和SOD水平。最后，在甲醇溶液中，14q比羟基酪醇具有更高的稳定性。这些结果表明，羟基酪醇和香豆素的结合物显示出更好的抗氧化能力，并且是发现新型潜在抗氧化剂的有效方法。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2020.104427
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 6,8-di-tert-butyl-2-oxo-2H-chromene-3-carboxylate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 6,8-di-tert-butyl-3-carboxycoumarin
  参考文献：
  名称：

  羟基酪醇和香豆素结合物的合成及抗氧化活性

  摘要：

  抗氧化剂由于其许多健康益处而已成为人们广泛研究的主题。在这项工作中，合成了一系列新型的羟基酪醇和香豆素共轭物，并对其体外自由基清除，毒性和抗氧化机理进行了评估。在DPPH自由基和ABTS +自由基阳离子清除试验中，所有目标化合物14a–t均表现出比BHT，羟基酪醇和香豆素更好的自由基清除活性。结构-活性关系研究表明，香豆素环上羟基的数量和位置对于良好的抗氧化能力至关重要。此外，最有前途的化合物14q在正常的WI-38和GES细胞中，溶血试验显示的毒性比BHT弱，抗增殖作用较弱，并且H 2 O 2诱导的HepG2细胞活力增强。另外，14q降低了HepG2细胞的凋亡百分比，减少了ROS的产生和LDH的释放，并改善了H 2 O 2处理的HepG2细胞中的GSH和SOD水平。最后，在甲醇溶液中，14q比羟基酪醇具有更高的稳定性。这些结果表明，羟基酪醇和香豆素的结合物显示出更好的抗氧化能力，并且是发现新型潜在抗氧化剂的有效方法。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2020.104427

文献信息

• One-Pot Synthesis of 3-Carboxycoumarins via Consecutive Knoevenagel and Pinner Reactions in Water
  作者：Oriana Piermatti、Ferdinando Pizzo、Francesco Fringuelli

  DOI：10.1055/s-2003-41061

  日期：——

  Chloro-, hydroxy-, methoxy-, and tert-butyl-substituted 3-carboxycoumarins have been prepared by one-pot procedure by reaction of suitably substituted salicylaldehydes with malononitrile in water. The over-all yields are high and the protocol does not require organic solvents.

  通过一步法，将适当取代的水杨醛与丙二腈在水中反应，成功制备了氯代、羟基、甲氧基和叔丁基取代的3-羧基香豆素。总体产率较高，且该方法无需使用有机溶剂。
• Catalyst-free tandem Michael addition/decarboxylation of (thio)coumarin-3-carboxylic acids with indoles: facile synthesis of indole-3-substituted 3,4-dihydro(thio)coumarins
  作者：Zhuzhou Shao、Lubin Xu、Liang Wang、Hongtao Wei、Jian Xiao

  DOI：10.1039/c3ob42582g

  日期：——

  The tandem Michael addition/decarboxylation of (thio)-coumarin-3-carboxylic acids with indoles gives biologically important indole-3-substituted dihydrocoumarins in good to excellent yields under catalyst-free conditions.

  (tio)-香豆素-3-羧酸与吲哚的串联Michael加成/脱羧反应在无催化剂条件下，产物为生物学上重要的吲哚-3-取代二氢香豆素，收率良好至优良。
• Synthesis, characterization and antimicrobial activity of a series of substituted coumarin-3-carboxylatosilver(I) complexes
  作者：Bernadette S. Creaven、Denise A. Egan、Kevin Kavanagh、Malachy McCann、Andy Noble、Bhumika Thati、Maureen Walsh

  DOI：10.1016/j.ica.2006.04.006

  日期：2006.9

  A series of new coumarin-derived carboxylate ligands and their silver(l) complexes have been synthesized, characterized and screened for their in vitro antibacterial activity against a range of Gram-positive and Gram-negative bacteria as well as for their antifungal activity against a clinical isolate of Candida albicans. The ligands were synthesised by either acid or base hydrolysis of their corresponding esters, which in turn were synthesised via the Knoevenegal reaction. The reaction of silver(I) nitrate with the coumarin carboxylate ligands in either aqueous or aqueous/ethanol solutions allowed the isolation of a series of novel Ag(I) carboxylate complexes. Whilst none of the ligands showed any antimicrobial activity, a number of the Ag(l) complexes exhibited potent activity, In particular, Ag(I) complexes of hydroxy-substituted coumarin carboxylates demonstrated potent activity against the clinically important methicillin-resistant Staphylococcus aureus (MRSA) bacterium (MIC80 = 0.63 mu M). (c) 2006 Elsevier B.V. All rights reserved.
• Synthesis and antioxidant activity of conjugates of hydroxytyrosol and coumarin
  作者：Wen-Bo Li、Xue-Peng Qiao、Zi-Xiao Wang、Shuai Wang、Shi-Wu Chen

  DOI：10.1016/j.bioorg.2020.104427

  日期：2020.12

  Antioxidants have been the subject of intense research interest due to their numerous health benefits. In this work, a series of new conjugates of hydroxytyrosol and coumarin were synthesized and evaluated for their free radical scavenging, toxicity and antioxidant mechanism in vitro. The all target compounds 14a–t exhibited better radical scavenging activity than BHT, hydroxytyrosol, and coumarin

  抗氧化剂由于其许多健康益处而已成为人们广泛研究的主题。在这项工作中，合成了一系列新型的羟基酪醇和香豆素共轭物，并对其体外自由基清除，毒性和抗氧化机理进行了评估。在DPPH自由基和ABTS +自由基阳离子清除试验中，所有目标化合物14a–t均表现出比BHT，羟基酪醇和香豆素更好的自由基清除活性。结构-活性关系研究表明，香豆素环上羟基的数量和位置对于良好的抗氧化能力至关重要。此外，最有前途的化合物14q在正常的WI-38和GES细胞中，溶血试验显示的毒性比BHT弱，抗增殖作用较弱，并且H 2 O 2诱导的HepG2细胞活力增强。另外，14q降低了HepG2细胞的凋亡百分比，减少了ROS的产生和LDH的释放，并改善了H 2 O 2处理的HepG2细胞中的GSH和SOD水平。最后，在甲醇溶液中，14q比羟基酪醇具有更高的稳定性。这些结果表明，羟基酪醇和香豆素的结合物显示出更好的抗氧化能力，并且是发现新型潜在抗氧化剂的有效方法。