(Z)-3-chloro-1-<(4-morpholino-1,2,5-thidiazol-3-yl)oxy>-2-propanone oxime | 110638-04-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (Z)-3-chloro-1-<(4-morpholino-1,2,5-thidiazol-3-yl)oxy>-2-propanone oxime
• 英文别名: (NZ)-N-[1-chloro-3-[(4-morpholin-4-yl-1,2,5-thiadiazol-3-yl)oxy]propan-2-ylidene]hydroxylamine
• CAS: 110638-04-5
• 化学式: C₉H₁₃ClN₄O₃S
• 分子量: 292.746
• InChiKey: WSWBJKYTMDUKQZ-YRNVUSSQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.82
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  80.07
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-chloro-1-<(4-morpholino-1,2,5-thidiazol-3-yl)oxy>-2-propanol 在 吡啶 、 盐酸羟胺 、 草酸 、 二甲基亚砜 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (Z)-3-chloro-1-<(4-morpholino-1,2,5-thidiazol-3-yl)oxy>-2-propanone oxime
  参考文献：
  名称：

  通过生物膜改善递送。26.用于β-肾上腺素阻断剂的新型化学递送系统的设计，合成和药理活性。

  摘要：

  合成了已知的β-受体阻滞剂（普萘洛尔，噻吗洛尔，卡替洛尔）的新型酮肟类似物，并测试了其作为潜在的特定部位化学递送系统的能力。假定水解-还原序列可以在虹膜睫状体中产生活性β-受体阻滞剂。发现这些生物前体中的一些在降低兔眼内压方面具有显着活性。普萘洛尔的酮肟衍生物比其母体β-受体阻滞剂更有效，刺激性也更小。虽然酮肟在静脉注射后也表现出对异丙肾上腺素诱导的心动过速的活性，但口服时它们没有活性。局部给药酮肟肟前体后，在兔眼中发现了普萘洛尔的时间延长且浓度很高。然而，灭活的酮肟显然不会在眼睛中转化为相应的β受体阻滞剂。发现在酮肟的物理化学性质与其转化为氨基醇之间的相关性，进而发现它们的后续活性之间存在相关性。结果表明，至少一些酮肟前体可以用作抗青光眼药物，而没有全身性副作用。

  DOI：

  10.1021/jm00396a015

文献信息

• Labile ketone derivatives of 3-substituted-1-alkylamino-2-propanols and their use as beta-adrenergic blockers
  申请人：UNIVERSITY OF FLORIDA

  公开号：EP0283147B1

  公开（公告）日：1994-05-11
• US5017618A
  申请人：——

  公开号：US5017618A

  公开（公告）日：1991-05-21