3'-(5-chloromethyl-1,2,3-triazol-1-yl)-2',3'-dideoxythymidine | 127728-25-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 3'-(5-chloromethyl-1,2,3-triazol-1-yl)-2',3'-dideoxythymidine
• 英文别名: 1-[(2R,4S,5S)-4-[5-(chloromethyl)triazol-1-yl]-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 127728-25-0
• 化学式: C₁₃H₁₆ClN₅O₄
• 分子量: 341.754
• InChiKey: FIWYJSAKYVOLGZ-HBNTYKKESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5'-O-acetyl-3'-azido-3'-deoxythymidine 在 四氯化碳 、 三苯基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 120.0h， 生成 3'-(5-chloromethyl-1,2,3-triazol-1-yl)-2',3'-dideoxythymidine
  参考文献：
  名称：

  3'-（1,2,3-三唑-1-基）-2'，3'-二脱氧胸苷和3'-（1,2,3-三唑-1-基）-2'，3'-二脱氧尿苷

  摘要：

  不同炔属化合物的环加成对3'-azido-2'，3'-二脱氧胸苷和3'-azido-2'，3'-二脱氧尿苷的叠氮基官能团提供具有1,2,3-三唑-1-基的产物在3'-位上的取代基。与母体化合物相反，这些三唑基衍生物对人免疫缺陷病毒（HIV-1）没有明显的活性。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570260624

文献信息

• WIGERINCK, PIET;VAN, AERSCHOT ARTHUR;CLAES, PAUL;BALZARINI, JAN;DE, CLERC+, J. HETEROCYCL. CHEM., 26,(1989) N, C. 1635-1642
  作者：WIGERINCK, PIET、VAN, AERSCHOT ARTHUR、CLAES, PAUL、BALZARINI, JAN、DE, CLERC+

  DOI：——

  日期：——
• 3′-(1,2,3-Triazol-1-yl)-2′,3′-dideoxythymidine and 3′-(1,2,3-triazol-1-yl)-2′,3′-dideoxyuridine
  作者：Piet Wigerinck、Arthur Van Aerschot、Paul Claes、Jan Balzarini、Erik De Clercq、Piet Herdewijn

  DOI：10.1002/jhet.5570260624

  日期：——

  Cycloaddition of different acetylenic compounds on the azido function of 3′-azido-2′,3′-dideoxythymidine and 3′-azido-2′,3′-dideoxyuridine afforded products with a 1,2,3-triazol-1-yl substituent in the 3′-position. In contrast with the parent compounds, these triazolyl derivatives had no appreciable activity against human immunodeficiency virus (HIV-1).

  不同炔属化合物的环加成对3'-azido-2'，3'-二脱氧胸苷和3'-azido-2'，3'-二脱氧尿苷的叠氮基官能团提供具有1,2,3-三唑-1-基的产物在3'-位上的取代基。与母体化合物相反，这些三唑基衍生物对人免疫缺陷病毒（HIV-1）没有明显的活性。