ethyl 6-methyl-2-(trifluoromethyl)-2H-chromene-3-carboxylate | 1260403-32-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: ethyl 6-methyl-2-(trifluoromethyl)-2H-chromene-3-carboxylate
• CAS: 1260403-32-4
• 化学式: C₁₄H₁₃F₃O₃
• 分子量: 286.251
• InChiKey: RFALEARENAPUJB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 6-methyl-2-(trifluoromethyl)-2H-chromene-3-carboxylate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 6-methyl-2-(trifluoromethyl)-2H-chromene-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  氘代苯并吡喃衍生物的合成作为具有改善的药代动力学性质的选择性COX-2抑制剂。

  摘要：

  我们设计了一系列专门氘化的苯并吡喃类似物作为新的COX-2抑制剂，旨在改善其药代动力学特性。如预期的那样，氘代化合物保留了对COX-2的效力和选择性。与它们的非氘代同类物相比，新分子在大鼠中具有改善的药代动力学特征。最重要的是，新化合物在几种小鼠炎症和疼痛模型中均显示出药效学功效。苯并吡喃衍生物被分离成它们的对映异构体，并且发现该活性与S-异构体有关。为了简化所需S异构体的合成，开发了有机催化的不对称多米诺oxa-Michael /羟醛缩合反应用于制备。

  DOI：

  10.1021/ml500299q
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯甲醚 在 三溴化硼 、 potassium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 ethyl 6-methyl-2-(trifluoromethyl)-2H-chromene-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  氘代苯并吡喃衍生物的合成作为具有改善的药代动力学性质的选择性COX-2抑制剂。

  摘要：

  我们设计了一系列专门氘化的苯并吡喃类似物作为新的COX-2抑制剂，旨在改善其药代动力学特性。如预期的那样，氘代化合物保留了对COX-2的效力和选择性。与它们的非氘代同类物相比，新分子在大鼠中具有改善的药代动力学特征。最重要的是，新化合物在几种小鼠炎症和疼痛模型中均显示出药效学功效。苯并吡喃衍生物被分离成它们的对映异构体，并且发现该活性与S-异构体有关。为了简化所需S异构体的合成，开发了有机催化的不对称多米诺oxa-Michael /羟醛缩合反应用于制备。

  DOI：

  10.1021/ml500299q

文献信息

• Deuterated Benzopyran Compounds and Application Thereof
  申请人：Zhang Yanmei

  公开号：US20150133538A1

  公开（公告）日：2015-05-14

  The present invention discloses deuterated benzopyran compounds having structure features as shown in Formula (I), or pharmaceutically acceptable salts or stereoisomers thereof, or prodrug molecules thereof. With excellent anti-inflammatory and analgesic effects and the capability to inhibit growth of tumor cells, such compounds are novel COX-2 selective inhibitors. The compounds and pharmaceutically acceptable salts thereof disclosed by the present application can be applied in preparing anti-inflammatory and analgesic drugs and drugs for treating or preventing tumors.

  本发明揭示了具有如下式（I）所示结构特征的氘代苯并吡喃化合物，或其药学上可接受的盐或立体异构体，或其前药分子。这些化合物具有出色的抗炎和镇痛作用，并且能够抑制肿瘤细胞的生长，是新型的COX-2选择性抑制剂。本申请揭示的这些化合物及其药学上可接受的盐可用于制备抗炎和镇痛药物以及用于治疗或预防肿瘤的药物。
• The novel benzopyran class of selective cyclooxygenase-2 inhibitors. Part III: The three microdose candidates
  作者：Jane L. Wang、Karl Aston、David Limburg、Cindy Ludwig、Ann E. Hallinan、Francis Koszyk、Bruce Hamper、David Brown、Matthew Graneto、John Talley、Timothy Maziasz、Jaime Masferrer、Jeffery Carter

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.07.059

  日期：2010.12

  In this manuscript, we report the discovery of the substituted 2-trifluoromethyl-2H-benzopyran-3-carboxylic acids as a novel series of potent and selective cyclooxygenase-2 (COX-2) inhibitors. We provide the structure-activity relationships, optimization of design, testing criteria, and human half-life data. The challenge of a surprisingly long half-life (t(1/2) = 360 h) of the first clinical candidate 1 and human t(1/2) had been difficult to predict based on allometric scaling for this class of highly ppb compounds. We used a microdose strategy which led to the discovery of clinical agents 18c-(S), 29b-(S), and 34b-(S) with human half-life of 57, 13, and 11 h. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• DEUTERATED BENZOPYRAN COMPOUNDS AND APPLICATION THEREOF
  申请人：GUANGZHOU INSTITUTES OF BIOMEDICINE AND HEALTH, CHINESE ACADEMY OF SCIENCES

  公开号：US20160287556A1

  公开（公告）日：2016-10-06

  The present invention discloses deuterated benzopyran compounds having structure features as shown in Formula (I), or pharmaceutically acceptable salts or stereoisomers thereof, or prodrug molecules thereof. With excellent anti-inflammatory and analgesic effects and the capability to inhibit growth of tumor cells, such compounds are novel COX-2 selective inhibitors. The compounds and pharmaceutically acceptable salts thereof disclosed by the present application can be applied in preparing anti-inflammatory and analgesic drugs and drugs for treating or preventing tumors.
• US9371305B2
  申请人：——

  公开号：US9371305B2

  公开（公告）日：2016-06-21
• US9763914B2
  申请人：——

  公开号：US9763914B2

  公开（公告）日：2017-09-19