3-Methyl-1:2-benzocycloocten | 96473-83-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: 3-Methyl-1:2-benzocycloocten
• 英文别名: 5-methyl-5,6,7,8,9,10-hexahydro-benzocyclooctene；5-Methyl-5,6,7,8,9,10-hexahydro-benzocycloocten；5-Methyl-5,6,7,8,9,10-hexahydrobenzo[8]annulene
• CAS: 96473-83-5
• 化学式: C₁₃H₁₈
• 分子量: 174.286
• InChiKey: HGPPOXIJBRWDDE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1:2-Benzocycloocten-aldehyd-(3) 生成 3-Methyl-1:2-benzocycloocten
  参考文献：
  名称：

  溶剂1：2-苯并环辛烯基-（3）-甲基甲苯磺酸酯：溶剂1：2-苯并环壬烯基-（4）-碳鎓离子

  摘要：

  在多步法的结果下，在无缓冲介质中，将1：2-苯并环辛烯基-（3）-甲苯磺酸甲酯（IX）进行多步法转化为非烯烃，结果证明是四氢环萘烷（XII）。但是，在甲酸钠存在下进行甲酸分解会导致环扩大为1：2-苯并环壬烯基-（4）-甲酸酯（XX）和1：2-苯并环壬基-1,3-二烯（XXII）。IX的水解还伴随着对XIX和XXII的完全重排。讨论了四氢过环庚烷的形成机理。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)93211-9

文献信息

• Huisgen et al., Chemische Berichte, 1957, vol. 90, p. 1958,1965
  作者：Huisgen et al.

  DOI：——

  日期：——
• Solvolysen des 1 : 2-benzocyclooctenyl-(3)-methyltosylats
  作者：R. Huisgen、G. Seidl

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)93211-9

  日期：1964.1

  tosylate (IX) in unbuffered medium at 65° yields as results of a multistep process a nonolefinic hydrocarbon which turned out to be tetrahydroperinaphthane (XII). However, formolysis in the presence of sodium formate leads with ring enlargement to 1:2-benzocyclononenyl-(4)-formate (XX) and 1:2-benzocyclonona-1,3-diene (XXII). Also the hydrolysis of IX is accompanied by complete rearrangement to XIX

  在多步法的结果下，在无缓冲介质中，将1：2-苯并环辛烯基-（3）-甲苯磺酸甲酯（IX）进行多步法转化为非烯烃，结果证明是四氢环萘烷（XII）。但是，在甲酸钠存在下进行甲酸分解会导致环扩大为1：2-苯并环壬烯基-（4）-甲酸酯（XX）和1：2-苯并环壬基-1,3-二烯（XXII）。IX的水解还伴随着对XIX和XXII的完全重排。讨论了四氢过环庚烷的形成机理。