3-(methylthio)-3-(phenylamino)-1-(4-(trifluoromethyl)phenyl)prop-2-en-1-one | 1619943-27-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(methylthio)-3-(phenylamino)-1-(4-(trifluoromethyl)phenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 1619943-27-9
• 化学式: C₁₇H₁₄F₃NOS
• 分子量: 337.365
• InChiKey: HGWOKQZRCKNVEW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-phenyl-1-(pyrrolidin-1-yl)prop-2-yn-1-yl)phenol 、 3-(methylthio)-3-(phenylamino)-1-(4-(trifluoromethyl)phenyl)prop-2-en-1-one 在 iron(III) chloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以76 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  An expeditious FeCl₃-catalyzed cascade 1,4-conjugate addition/annulation/1,5-H shift sequence for modular access of all-pyrano-moiety-substituted chromenes

  摘要：

  本论文描述了一种操作简单的方案，可方便、模块化和区域选择性地获得全吡喃基取代的亚氨基苯并吡喃，尤其是在未干燥的乙腈和空气气氛下。

  DOI：

  10.1039/d2sc04431e
• 作为产物：
  描述：

  3,3-二(甲硫基)-1-[4-(三氟甲基)苯基]-2-丙烯-1-酮 、 苯胺 在 acidic silica supported anhydrous AlCl₃ 作用下， 以77%的产率得到3-(methylthio)-3-(phenylamino)-1-(4-(trifluoromethyl)phenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  的1,2-二取代的4-喹诺酮类过渡金属无固相合成通过烯胺酮的特异合成†

  摘要：

  在此，通过新型的烯胺酮的区域特异性合成，已经开发了无过渡金属的1，2-二取代的4-喹诺酮的经济固相合成。值得注意的是，通过二氧化硅负载的固相反应以良好至优异的产率合成了宽范围的烯胺酮。通过氧化铝负载的固相反应以高收率实现烯胺酮向1，2-二取代的4-喹诺酮和N-甲基-2-芳基-4-喹诺酮生物碱的转化。此外，所有合成的化合物都可以通过简单的后处理程序直接从反应混合物中以纯净的形式分离出来。

  DOI：

  10.1039/c5ra21421a

文献信息

• In(OTf)₃-catalysed one-pot versatile pyrrole synthesis through domino annulation of α-oxoketene-N,S-acetals with nitroolefins
  作者：Abhijeet Srivastava、Gaurav Shukla、Anugula Nagaraju、Girijesh Kumar Verma、Keshav Raghuvanshi、Raymond C. F. Jones、Maya Shankar Singh

  DOI：10.1039/c4ob00781f

  日期：——

  In(OTf)3-catalyzed robust and sustainable one-pot access to previously unknown and synthetically demanding polysubstituted pyrroles via [3 + 2] annulation of α-oxoketene-N,S-acetals with β-nitrostyrenes has been achieved under solvent-free conditions. The merit of this domino Michael addition/cyclization sequence is highlighted by its operational simplicity, short reaction time (5–10 min), good to

  在无溶剂条件下，通过[3 + 2]α-氧代草酮-N与S-乙缩醛与β-硝基苯乙烯的环化反应，可以实现In（OTf）3催化的一锅通行的方法，可轻松获得以前未知且合成要求严格的多取代吡咯情况。这种多米诺骨牌迈克尔加成/环化序列的优点在于其操作简单，反应时间短（5-10分钟），良好至优异的收率，对各种官能团的耐受性以及产生两个新官能团的效率（C- C和C–N）键和一个高度官能化的吡咯环可在一次操作中完成，这使其成为现有方法的理想替代品。
• Direct Construction of 2-Aryliminochromenes from Arynes, <i>N</i>,<i>S</i>-Keteneacetals, and DMF
  作者：Li-Rong Wen、Ning-Ning Man、Wen-Kui Yuan、Ming Li

  DOI：10.1021/acs.joc.6b00843

  日期：2016.7.15

  A concise and direct synthetic strategy for the construction of 2-aryliminochromene skeleton by cascade three-component coupling reaction of arynes, N,S-keteneacetals, and DMF in good yields has been disclosed. The process demonstrates the first example of aryne chemistry combined with N,S-keteneacetals. Using this strategy, an expeditious synthesis of biologically important arylimino-2H-chromene-3-

  已经公开了通过芳烃，N，S-酮缩醛和DMF的级联三组分偶联反应以良好的产率构建2-芳基亚甲基苯胺骨架的简明而直接的合成策略。该方法证明了芳烃化学与N，S-烯酮缩醛结合的第一个例子。使用这种策略，可以快速合成生物学上重要的arilimino-2 H -chromene-3-羧酰胺。