(+)-(2R,3R,4S)-8-(ethane-1,2-diyldioxy)-4-hydroxy-3-methyl-1-((R)-tert-butylsulfinyl)nonan-2-ol | 959406-14-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二恶烷
• 英文名称: (+)-(2R,3R,4S)-8-(ethane-1,2-diyldioxy)-4-hydroxy-3-methyl-1-((R)-tert-butylsulfinyl)nonan-2-ol
• 英文别名: (2R,3R,4S)-1-[(R)-tert-butylsulfinyl]-3-methyl-5-(2-propyl-1,3-dioxolan-2-yl)pentane-2,4-diol
• CAS: 959406-14-5
• 化学式: C₁₆H₃₂O₅S
• 分子量: 336.493
• InChiKey: RYICTXSLBJPAID-LWGGTIPFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  95.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(2R,3R,4S)-8-(ethane-1,2-diyldioxy)-4-hydroxy-3-methyl-1-((R)-tert-butylsulfinyl)nonan-2-ol 在 palladium on activated charcoal 三乙基硅烷 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲醇 为溶剂， 反应 48.08h， 以77%的产率得到(2R,3R,6R)-2-((R)-tert-butylsulfinylmethyl)-3-methyl-6-propyl-3,4,5,6-tetrahydro-2H-pyran
  参考文献：
  名称：

  通过Reformatsky型反应/还原环化方法从对映体纯的β-酮亚砜中得到多取代的氧杂环。

  摘要：

  带有亚砜的四取代四氢呋喃和三取代四氢吡喃的立体选择性合成是通过还原环化反应（Et3SiH / TMSOTf），由相应的对映纯羟基酮作为二氧戊环来实现的。这些衍生物很容易从α-溴-α'-亚磺酰基酮与受保护的α-或β-酮醛之间的Reformatsky型反应，然后非对映选择性地还原所得的β-酮亚砜来获得。

  DOI：

  10.1021/ol701670g
• 作为产物：
  描述：

  3,3-(ethylenedioxy)hexanal 、 (R_S)-3-bromo-1-(tert-butylsulfinyl)butan-2-one 在 samarium diiodide 、 二异丁基氢化铝 、 ytterbium(III) triflate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.5h， 以730 mg的产率得到(+)-(2R,3R,4S)-8-(ethane-1,2-diyldioxy)-4-hydroxy-3-methyl-1-((R)-tert-butylsulfinyl)nonan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  通过Reformatsky型反应/还原环化方法从对映体纯的β-酮亚砜中得到多取代的氧杂环。

  摘要：

  带有亚砜的四取代四氢呋喃和三取代四氢吡喃的立体选择性合成是通过还原环化反应（Et3SiH / TMSOTf），由相应的对映纯羟基酮作为二氧戊环来实现的。这些衍生物很容易从α-溴-α'-亚磺酰基酮与受保护的α-或β-酮醛之间的Reformatsky型反应，然后非对映选择性地还原所得的β-酮亚砜来获得。

  DOI：

  10.1021/ol701670g