octaethyl 1,1',4,4'-tetramethyl-3,3'-(2,6-pyridinediyl)bis(5,6,7,8-tetrahydroisoquinoline-6,6,7,7-tetracarboxylate) | 1381968-23-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: octaethyl 1,1',4,4'-tetramethyl-3,3'-(2,6-pyridinediyl)bis(5,6,7,8-tetrahydroisoquinoline-6,6,7,7-tetracarboxylate)
• CAS: 1381968-23-5
• 化学式: C₅₁H₆₃N₃O₁₆
• 分子量: 974.072
• InChiKey: BIVCXQASIBVBIP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.09
• 重原子数：
  70.0
• 可旋转键数：
  18.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  249.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  19.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,6-吡啶二甲腈 、 2-but-2-ynyl-2,3,3-tris-ethoxycarbonyl-hept-5-ynoic acid ethyl ester 在 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以99%的产率得到octaethyl 1,1',4,4'-tetramethyl-3,3'-(2,6-pyridinediyl)bis(5,6,7,8-tetrahydroisoquinoline-6,6,7,7-tetracarboxylate)
  参考文献：
  名称：

  铱催化的 [2 + 2 + 2] α,ω-二炔与腈的环加成反应

  摘要：

  [Ir(cod)Cl](2)/DPPF 或 BINAP 有效地催化 α,ω-二炔与腈的环加成反应生成吡啶。该反应可以适应范围很广的腈。脂肪族和芳香族腈均与 α,ω-二炔顺利反应生成吡啶。十当量的未活化脂族腈足以得到高产率的产物。带有缩醛或氨基部分的脂肪腈可用于该反应。实现了带有两个不同内部炔烃部分的不对称二炔的高度区域选择性环加成。考虑到环戊二烯中α-位的不同反应性，可以合理地解释观察到的区域选择性。区域选择性环加成成功地应用于三联吡啶和喹啉吡啶的合成。这种化学反应扩展到一种新的、有效的低聚杂芳烃合成方法。在一次操作中连接了五个芳环或杂芳环。[Ir(cod)Cl](2)/手性二膦催化剂可用于对映选择性合成。[Ir(cod)Cl](2)/SEGPHOS 催化的外消旋仲苄腈的动力学拆分得到了 80% ee 的中心碳手性吡啶。基于B3LYP水平的密度泛函计算分析了机理。

  DOI：

  10.1021/ja3028394