N-1-[(2-benzoyloxymethyl)-1,3-dioxan-5-yl]thiouracil | 191802-84-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-1-[(2-benzoyloxymethyl)-1,3-dioxan-5-yl]thiouracil
• 英文别名: [5-(2-oxo-4-sulfanylidenepyrimidin-1-yl)-1,3-dioxan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 191802-84-3
• 化学式: C₁₆H₁₆N₂O₅S
• 分子量: 348.379
• InChiKey: CZXLBPFJFUQOIH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.68
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  82.55
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-1-[(2-benzoyloxymethyl)-1,3-dioxan-5-yl]thiouracil 在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以0.10 g的产率得到1-(2-Hydroxymethyl-[1,3]dioxan-5-yl)-4-thioxo-3,4-dihydro-1H-pyrimidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Six-Membered Nucleoside Analogs. Part 1: Pyrimidine Nucleosides Based on the 1,3-Dioxane Ring System

  摘要：

  The synthesis of pyrimidine nucleosides, cis-N-1-[(2-hydroxymethyl)-1,3-dioxan-5-yl]uracil (4) cis-N-1-[(2-hydroxymethyl)-1,3-dioxan-5-yl]thymine (5) and cis-N-1-[(2-hydroxymethyl)-1,3-dioxan-5-yl]cytosine (6) and their corresponding trans isomers is described. Compound 4 showed modest, selective activity against human immunodeficiency virus in acutely infected primary human lymphocytes.

  DOI：

  10.1080/07328319708001358
• 作为产物：
  描述：

  N-1-(bistrityloxymethyl)methyluracil 在 劳森试剂 、 溶剂黄146 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 N-1-[(2-benzoyloxymethyl)-1,3-dioxan-5-yl]thiouracil
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Six-Membered Nucleoside Analogs. Part 1: Pyrimidine Nucleosides Based on the 1,3-Dioxane Ring System

  摘要：

  The synthesis of pyrimidine nucleosides, cis-N-1-[(2-hydroxymethyl)-1,3-dioxan-5-yl]uracil (4) cis-N-1-[(2-hydroxymethyl)-1,3-dioxan-5-yl]thymine (5) and cis-N-1-[(2-hydroxymethyl)-1,3-dioxan-5-yl]cytosine (6) and their corresponding trans isomers is described. Compound 4 showed modest, selective activity against human immunodeficiency virus in acutely infected primary human lymphocytes.

  DOI：

  10.1080/07328319708001358