(Z)-methyl N-4-fluorobenzyl-N'-cyanocarbamimidothioate | 87253-84-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-methyl N-4-fluorobenzyl-N'-cyanocarbamimidothioate
• 英文别名: methyl N-cyano-N'-[(4-fluorophenyl)methyl]carbamimidothioate
• CAS: 87253-84-7
• 化学式: C₁₀H₁₀FN₃S
• 分子量: 223.274
• InChiKey: SNHSQZXWXTVMCD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  73.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-methyl N-4-fluorobenzyl-N'-cyanocarbamimidothioate 在 一水合肼 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 以650 mg的产率得到N³-(4-fluorobenzyl)-1H-1,2,4-triazole-3,5-diamine
  参考文献：
  名称：

  具有桥头氮的嘌呤类似物的二烷基双环杂环具有明显的心脏正性肌力活动

  摘要：

  一些5,7-二烷基小号-三唑并[1,5-一个]嘧啶和5,7- dialkylpyrazolo [1,5-一个]嘧啶类和含有桥头氮相关杂环已经制备和研究作为在心血管药剂麻醉的狗。这些化合物中的许多已显示出显着的正性肌力活性，而对心率的影响很小。尤其是活性5,7-二烷基-2-氨基或2-烷硫基小号-三唑并[1,5-一个]嘧啶。相反，这些环系化合物中的高极性嘌呤类似物，例如5,7-二-正丙基-2-苄硫基-1,3,4-噻二唑并[3,2- a ]嘧啶溴化物45桥头上含氮的电荷不活泼。讨论了相关环系统的二烷基衍生物的详细的结构活性关系。某些环氮原子的存在对于有效的体内活性至关重要，大概是由于这些位点上的特定酶结合所致。研究的几种化合物具有口服活性，是优良的候选食品，可进一步在人体中进行评估。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570200345
• 作为产物：
  描述：

  N-氰亚胺基-S,S-二硫代碳酸二甲酯 、 对氟苄胺 以 异丙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以52%的产率得到(Z)-methyl N-4-fluorobenzyl-N'-cyanocarbamimidothioate
  参考文献：
  名称：

  2-取代苄基-/苯基乙基氨基-4-氨基-5-芳酰基噻唑作为凋亡诱导抗癌剂的合成和生物学评价

  摘要：

  诱导细胞凋亡是杀死癌细胞的常见化学治疗机制 在过去的几十年中，已经报道了噻唑系统作为制备抗癌剂的基本组成部分。合成了一系列新的 2-芳烷基氨基-4-氨基-5-(3',4',5'-三甲氧基苯甲酰基)-噻唑衍生物，它们被设计为微管蛋白和细胞周期蛋白依赖性激酶 (CDK) 的双重抑制剂，并评估了它们的抗增殖作用。体外对两种癌细胞系的活性，对于选定的高活性化合物，与微管蛋白和细胞周期蛋白依赖性激酶的相互作用以及细胞周期和细胞凋亡效应。阐明了噻唑骨架 2 位上各种取代基的构效关系。在合成的化合物中，发现最活跃的类似物是对氯苄氨基衍生物 8e 以及对氯和对甲氧基苯乙氨基类似物 8f 和 8k，它们分别抑制了 U-937 和 SK-MEL-1 癌细胞系的生长IC50 值范围为 5.7 至 12.2 μM。在 U-937 细胞上，测试化合物 8f 和 8k 以时间和浓度依赖性方式诱导细胞凋亡。后两种分子在

  DOI：

  10.3390/molecules25092177

文献信息

• OKADE, TAKAYUKI;BHOOSHAN, B.;NOVINSON, T.;HILLYARD, I. W.;CARNER, G. E.;R+, J. HETEROCYCL. CHEM., 1983, 20, N 3, 735-751
  作者：OKADE, TAKAYUKI、BHOOSHAN, B.、NOVINSON, T.、HILLYARD, I. W.、CARNER, G. E.、R+

  DOI：——

  日期：——