β-ionone-5,6-7,8-diepoxide | 65017-83-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环己烷
• 英文名称: β-ionone-5,6-7,8-diepoxide
• 英文别名: 3,4-epoxy-4-(1,2-epoxy-2,6,6-trimethyl-cyclohexyl)-butan-2-one；3,4-Epoxy-4-(1,2-epoxy-2,6,6-trimethyl-cyclohexyl)-butan-2-on；5,6:7,8-diepoxy-megastigman-9-one；1-[3-(2,2,6-trimethyl-7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-1-yl)oxiran-2-yl]ethanone
• CAS: 65017-83-6
• 化学式: C₁₃H₂₀O₃
• 分子量: 224.3
• InChiKey: ZAEXMOOIYFMPEV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.08
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  42.13
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  β-ionone-5,6-7,8-diepoxide 在 硫酸 作用下， 生成 1-(3,3A-dihydroxy-4,4,7a-trimethyl-octahydro-benzofuran-2-yl)-ethanone
  参考文献：
  名称：

  Karrer et al., Helvetica Chimica Acta, 1946, vol. 29, p. 1836,1840

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5,6-epoxy-trans-β-ionone 在 双氧水 、 potassium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 60.0h， 以50%的产率得到β-ionone-5,6-7,8-diepoxide
  参考文献：
  名称：

  β-Carotene autoxidation: oxygen copolymerization, non-vitamin A products, and immunological activity

  摘要：

  胡萝卜素据报道具有独立于维生素A活性的免疫效应。尽管抗氧化活性被认为是其作用的基础，但胡萝卜素能够自氧化为具有免疫活性的多种非维生素A产物的能力尚未被充分探索。我们进行了β-胡萝卜素自氧化的系统研究，并测试了产物混合物的免疫活性。自氧化主要通过氧共聚合进行，导致产生一个明确定义、可复制的产物，对应于几乎吸收了8摩尔当量的氧气。该产物被称为OxC-beta，经验式为C₄₀H₆₀O_{15>，与β-胡萝卜素的C40H56>相比，含氧量超过30%（重量百分比），β-胡萝卜素氧共聚物含量为85%（重量百分比），以及少量的许多C8-C18的非异戊二烯化合物。没有维生素A或更高分子量的异戊二烯化合物存在。以前尚未报道过聚合物的优势。这种聚合物似乎是孢子和花粉外壁中发现的生物聚合物孢粉素的较少聚合形式。番茄红素和辣胭脂素的自氧化显示出类似的聚合物优势。OxC-beta在PCR基因表达阵列中表现出免疫活性，表明胡萝卜素氧化产生了具有免疫调节潜力的非维生素A产物。}

  DOI：

  10.1139/cjc-2013-0494