N-methyl-2-pyrrolidonium methyl sulfonate | 955131-28-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: N-methyl-2-pyrrolidonium methyl sulfonate
• 英文别名: methanesulfonate;1-methylpyrrolidin-1-ium-2-one
• CAS: 955131-28-9
• 化学式: CH₄O₃S*C₅H₉NO
• 分子量: 195.24
• InChiKey: NTSJRFHRTPPSND-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.26
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  83.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-甲基吡咯烷酮 、 甲烷磺酸 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 N-methyl-2-pyrrolidonium methyl sulfonate
  参考文献：
  名称：

  稳定且可回收的MIL-101（Cr）–离子液体基杂化纳米材料作为多相催化剂

  摘要：

  布朗斯台德酸性离子液体，Ñ甲基-2-甲基的吡咯烷酮磺酸盐（[NMP] +  CH 3 SO 3 -通过简单的浸渍方法，将MIL-101（Cr）和IL物种很好地结合在一起，制得固定在MIL-101（Cr）上的）。IL / MIL-101（Cr）作为布朗斯台德酸催化剂的价值，已通过乙酸与戊醇的酯化反应和苯甲醚的Friedel-Crafts酰化反应进行了研究。我们的发现表明，相对于其他催化剂，IL / MIL-101（Cr）催化剂对苯甲醚的酯化反应和Friedel-Crafts酰化反应具有独特的催化活性。作为新型的多孔材料，装载在MIL-101（Cr）上的布朗斯台德酸性催化剂可能是吉祥的非均相催化剂，用于酸催化，以取代传统的均相催化剂。此外，可以轻松地从反应混合物中除去催化剂，并将其重新用于后反应，

  DOI：

  10.1016/j.molliq.2017.04.034
• 作为试剂：
  描述：

  1-(4-氯苯基)-2-硝基乙烯 、 苯胺 、 乙酰丙酮 在 N-methyl-2-pyrrolidonium methyl sulfonate 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.5h， 以82%的产率得到1-(4-(4-chlorophenyl)-2-methyl-1-phenyl-1H-pyrrol-3-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  One-pot multicomponent synthesis of 1,2,3,4-tetrasubstituted pyrroles catalyzed by [NMPH]CH3SO3

  摘要：

  A general method for the synthesis of 1,2,3,4-tetrasubstituted pyrroles by [NMPH]CH3SO3 is reported. A full factorial design was performed in order to obtain a more robust and statistically correct optimum condition. The products were obtained in moderate to excellent yields. The developed methodology is very simple, cost-effective, and applicable for tri- and tetra-component reactions. (C) 2019 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2019.151043

文献信息

• Catalytic conversion of cellulose to 5-hydroxymethyl furfural using acidic ionic liquids and co-catalyst
  作者：Zhen-Dong Ding、Jin-Cai Shi、Jing-Jing Xiao、Wen-Xiu Gu、Chang-Ge Zheng、Hai-Jun Wang

  DOI：10.1016/j.carbpol.2012.05.083

  日期：2012.10

  dosage, Cu(2+) concentration and various acidic ILs are investigated in detail. The results show that CuCl(2) in 1-(4-sulfonic acid) butyl-3-methylimidazolium methyl sulfate ([C(4)SO(3)Hmim][CH(3)SO(3)]), is found to be an efficient catalyst for catalytic conversion of MCC to HMF, and 69.7% yield of HMF is obtained. A mechanism to explain the high activity of CuCl(2) in [C(4)SO(3)Hmim][CH(3)SO(3)] is

  使用酸性离子液体（ILs）作为催化剂，金属盐作为助催化剂，在1-乙基-3-甲基咪唑鎓溶剂中将微晶纤维素（MCC）高效催化转化为5-羟甲基糠醛（HMF）醋酸盐（[emim] [Ac]）。已合成了一系列酸性IL，并已测试了从MCC到HMF的转化。详细研究了反应条件的影响，例如反应时间，温度，催化剂用量，金属盐，水用量，Cu（2+）浓度和各种酸性ILs。结果表明，在1-（4-磺酸）丁基-3-甲基咪唑甲基硫酸甲酯（[C（4）SO（3）Hmim] [CH（3）SO（3）]）中发现了CuCl（2）作为将MCC催化转化为HMF的有效催化剂，HMF的产率为69.7％。提出了一种机制来解释CuCl（2）在[C（4）SO（3）Hmim] [CH（3）SO（3）]中的高活性。据我们所知，本报告首先提出，Cu（2+）和[C（4）SO（3）Hmim] [CH（3）SO（3）]在MCC催化转化为MCC时显示出更好的催化性能。
• Efficient and Selective Dehydration of Fructose to 5-Hydroxymethylfurfural Catalyzed by Brønsted-Acidic Ionic Liquids
  作者：Xinli Tong、Yongdan Li

  DOI：10.1002/cssc.200900224

  日期：2010.3.22

  The dehydration of D‐fructose and glucose has been studied with acidic ionic liquids as catalysts. A series of Brønsted‐acidic ionic liquids has been synthesized and tested in the dehydration of D‐fructose. The results showed that N‐methyl‐2‐pyrrolidonium methyl sulfonate [NMP]+[CH3SO3]− and N‐methyl‐2‐pyrrolidonium hydrogen sulfate [NMP]+[HSO4]− have high catalytic activity. Highly efficient and selective

  已经用酸性离子液体作为催化剂研究了D-果糖和葡萄糖的脱水。合成了一系列布朗斯台德酸性离子液体，并在果糖D脱水中进行了测试。结果表明， N-甲基-2-吡咯烷鎓甲基磺酸盐[NMP] + [CH 3 SO 3 ] -和N-甲基-2-吡咯烷鎓硫酸氢盐[NMP] + [HSO 4 ] -具有较高的催化活性。D的高效选择性脱水在温和条件下，在二甲基亚砜（DMSO）中获得了果糖至5-羟甲基糠醛（HMF）。例如，在7.5 mol％[NMP] + [CH 3 SO 3 ] -的存在下，在90°C下反应2小时，HMF的收率为72.3％，选择性为87.2％。详细研究了反应温度，时间和溶剂的影响。的催化剂和溶剂可循环的脱水d -fructose。用哈米特法测定了这些离子液体的酸度，这表明酸度和分子结构对离子液体的催化活性有很强的影响。基于实验结果，D脱水的可能反应机理建议使用果糖。
• [EN] PROCESS FOR THE PRODUCTION AND ISOLATION OF 5-HYDROXYMETHYLFURFURAL<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRODUCTION ET D'ISOLEMENT DU 5-HYDROXYMÉTHYLFURFURAL
  申请人：NOVAMONT SPA

  公开号：WO2016059205A1

  公开（公告）日：2016-04-21

  The present invention relates to a process for the synthesis of 5-hydroxymethyl furfural (HMF) comprising the steps of: 1) dehydrating at least one saccharide selected from monosaccharides having 6 carbon atoms and disaccharides, oligosaccharides or polysaccharides formed from units having 6 carbon atoms or mixtures thereof in the presence of at least one quaternary ammonium salt R3R'N+X-; in which: - R, which is the same or different, represents a C1-C16 substituted or unsubstituted alkyl group; - R' belongs to the group consisting of: hydrogen, C1-C16 substituted or unsubstituted alkyl group, monocyclic substituted or unsubstituted aryl group; - X- represents an anion selected from chloride, bromide, iodide, fluoride, hydroxide, BF4- and PF6-; at a temperature of between 80 and 120°C, removing water from the reaction medium (dehydration stage) and obtaining a reaction mixture comprising the quaternary ammonium salt, HMF, any unreacted saccharide and having a water content of less than 30% by weight relative to the weight of the product HMF; 2) separating HMF from the said reaction mixture (separation stage).

  本发明涉及一种合成5-羟甲基糠醛（HMF）的过程，包括以下步骤：1）在至少一种单糖或由含有6个碳原子的单元形成的二糖、寡糖或多糖中选择至少一种脱水，在至少一种季铵盐R3R'N+X-存在下进行；其中：- R表示C1-C16取代或未取代的烷基，可以相同也可以不同；- R'属于以下组：氢、C1-C16取代或未取代的烷基、单环取代或未取代的芳基；- X-表示氯化物、溴化物、碘化物、氟化物、氢氧化物、BF4-和PF6-等阴离子；在80至120°C之间的温度下，从反应介质中去除水（脱水阶段），并获得包含季铵盐、HMF、任何未反应的糖和水含量相对于产品HMF的重量小于30％的反应混合物；2）从所述反应混合物中分离出HMF（分离阶段）。
• Process for the production and isolation of 5-hydroxymethylfurfural
  申请人：Novamont S.P.A.

  公开号：US10030001B2

  公开（公告）日：2018-07-24

  The present invention relates to a process for the synthesis of 5-hydroxymethyl furfural (HMF) comprising the steps of: 1) dehydrating at least one saccharide selected from monosaccharides having 6 carbon atoms and disaccharides, oligosaccharides or polysaccharides formed from units having 6 carbon atoms or mixtures thereof in the presence of at least one quaternary ammonium salt R3R′N+X−; in which: —R, which is the same or different, represents a C1-C16 substituted or unsubstituted alkyl group; —R′ belongs to the group consisting of: hydrogen, C1-C16 substituted or unsubstituted alkyl group, monocyclic substituted or unsubstituted aryl group; —X− represents an anion selected from chloride, bromide, iodide, fluoride, hydroxide, BF4− and PF6−; at a temperature of between 80 and 120° C., removing water from the reaction medium (dehydration stage) and obtaining a reaction mixture comprising the quaternary ammonium salt, HMF, any unreacted saccharide and having a water content of less than 30% by weight relative to the weight of the product HMF; 2) separating HMF from the said reaction mixture (separation stage).

  本发明涉及一种合成 5-羟甲基糠醛（HMF）的工艺，包括以下步骤：1)在至少一种季铵盐R3R′N+X-存在下，使至少一种选自具有6个碳原子的单糖和由具有6个碳原子的单元或其混合物形成的双糖、低聚糖或多糖的糖脱水；其中：相同或不同的-R代表C1-C16取代或未取代的烷基；-R′属于以下组成的组：氢、C1-C16取代或未取代的烷基、单环取代或未取代的芳基；-X-代表选自氯化物、溴化物、碘化物、氟化物、氢氧化物、BF4-和PF6-的阴离子；温度在80-120℃之间、从反应介质中除去水分（脱水阶段），得到反应混合物，其中包括季铵盐、HMF、任何未反应的糖，且相对于产物 HMF 的重量，水含量小于 30%（重量百分比）； 2) 从上述反应混合物中分离出 HMF（分离阶段）。
• Highly efficient synthesis of N-confused meso-tetraspirocyclohexyl calix[4]pyrrole using Brønsted acidic ionic liquids as catalysts
  作者：Bhaskar Garg、Yong-Chien Ling

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.08.047

  日期：2012.10

  An efficient, green and novel protocol is described for high yield synthesis of N-confused meso-tetra-spirocyclohexyl calix[4]pyrrole. In aqueous solution, the condensation of pyrrole and cyclohexanone in the presence of Bronsted acidic ionic liquid catalysts afforded N-confused calix[4]pyrrole in up to 62.5% yield which represents a threefold yield improvement over existing protocol and makes significant quantity of N-confused calix[4]pyrrole readily available. (c) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.