9-(4-bromobutyl)-6-(methylamino)purine | 126740-56-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 9-(4-bromobutyl)-6-(methylamino)purine
• CAS: 126740-56-5
• 化学式: C₁₀H₁₄BrN₅
• 分子量: 284.159
• InChiKey: TYLPFNANQVCPGW-UHFFFAOYSA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-methylthiopropyl)uracil 、 9-(4-bromobutyl)-6-(methylamino)purine 在 potassium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 12.0h， 以54%的产率得到6-methylamino-9-<4-<1,2,3,6-tetrahydro-3-(3-methylthiopropyl)-2,6-dioxo-1-pyrimidinyl>butyl>purine
  参考文献：
  名称：

  由于立体电子效应，嘌呤烷的异常反应性

  摘要：

  合成了四种类型的嘌呤烷（1、2、7 和 10），其中 6-硫嘌呤环桥接在 S6 和 9 位之间或 S6 和 7 位之间。其中 (6,9) 嘌呤烷（1、7 和 10）对 6 位亲核试剂（MeNH2、Me2NH、OH-）表现出异常高的反应性，生成无环化合物。这些化合物对 (6,7) 嘌呤烷 2 和 9-甲基-6-（甲硫基）嘌呤的速率常数增加无法用分子应变、相邻基团参与或由于面对的 π 系统引起的一些电子效应来解释，但是Deslongchamps 提出的立体电子效应成功地解释了这一点。1、7 和 10 中的反应速率随着四面体中间体刚度的增加而增加，其中两个相邻杂原子的孤对指向离去基团的反周面。

  DOI：

  10.1246/bcsj.62.3155
• 作为产物：
  描述：

  6-甲巯基嘌呤 在 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 36.5h， 生成 9-(4-bromobutyl)-6-(methylamino)purine
  参考文献：
  名称：

  由于立体电子效应，嘌呤烷的异常反应性

  摘要：

  合成了四种类型的嘌呤烷（1、2、7 和 10），其中 6-硫嘌呤环桥接在 S6 和 9 位之间或 S6 和 7 位之间。其中 (6,9) 嘌呤烷（1、7 和 10）对 6 位亲核试剂（MeNH2、Me2NH、OH-）表现出异常高的反应性，生成无环化合物。这些化合物对 (6,7) 嘌呤烷 2 和 9-甲基-6-（甲硫基）嘌呤的速率常数增加无法用分子应变、相邻基团参与或由于面对的 π 系统引起的一些电子效应来解释，但是Deslongchamps 提出的立体电子效应成功地解释了这一点。1、7 和 10 中的反应速率随着四面体中间体刚度的增加而增加，其中两个相邻杂原子的孤对指向离去基团的反周面。

  DOI：

  10.1246/bcsj.62.3155