5-acetamidobenzofuran-2-carboxylic acid | 199805-89-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 5-acetamidobenzofuran-2-carboxylic acid
• 英文别名: 5-acetylamino-benzofuran-2-carboxylic acid；5-Acetylamino-benzofuran-2-carbonsaeure；5-Acetaminobenzofuran-2-carboxylic acid；5-acetamido-1-benzofuran-2-carboxylic acid
• CAS: 199805-89-5
• 化学式: C₁₁H₉NO₄
• mdl: MFCD13192403
• 分子量: 219.197
• InChiKey: IPIFRTPPBPQDNK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  506.0±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.442±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  79.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-acetamidobenzofuran-2-carboxylic acid 在 sodium hydroxide 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 5-Acetylamino-benzofuran-2-carboxylic acid [2-(4-oxo-9,9a-dihydro-1H,4H-2-aza-cyclopropa[1,5]cyclopenta[1,2-a]naphthalene-2-carbonyl)-1H-indol-5-yl]-amide
  参考文献：
  名称：

  CC-1065类似物的合成和初步生物学评估：不同接头和末端酰胺对生物活性的影响。

  摘要：

  合成了具有生物活性CBI官能团的CC-1065类似物，并合成了酰胺取代的吲哚和苯并呋喃。在体外对U937白血病细胞而言，带有两个吲哚的化合物26和仅带有一个吲哚的化合物25的IC（50）值分别为0.4和3 nM。在体外对U937白血病细胞而言，带有丁氨基的化合物28和带有乙酰氨基的化合物27的IC（50）值分别为0.008和0.4 nM。带有双键连接子的化合物29的效力比不带双键连接子的25强约4倍。化合物26对NCI体外筛选中测试的所有细胞系均具有很高的效力，大多数细胞系的IC（50）值在0.1-5 nM范围内。化合物26和30对小鼠的L1210白血病具有高度活性。化合物26对小鼠中的B16BL6黑素瘤也有活性。最重要的是，在治疗有效剂量下26和30并非骨髓抑制性的。肿瘤细胞死亡的机制是通过诱导凋亡，并伴随着DNA断裂。

  DOI：

  10.1021/jm990514c
• 作为产物：
  描述：

  5-硝基苯并呋喃-2-羧酸甲酯 在 5percent Pd/C sodium hydroxide 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 20.0 ℃ 、413.7 kPa 条件下， 反应 48.0h， 生成 5-acetamidobenzofuran-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  CC-1065类似物的合成和初步生物学评估：不同接头和末端酰胺对生物活性的影响。

  摘要：

  合成了具有生物活性CBI官能团的CC-1065类似物，并合成了酰胺取代的吲哚和苯并呋喃。在体外对U937白血病细胞而言，带有两个吲哚的化合物26和仅带有一个吲哚的化合物25的IC（50）值分别为0.4和3 nM。在体外对U937白血病细胞而言，带有丁氨基的化合物28和带有乙酰氨基的化合物27的IC（50）值分别为0.008和0.4 nM。带有双键连接子的化合物29的效力比不带双键连接子的25强约4倍。化合物26对NCI体外筛选中测试的所有细胞系均具有很高的效力，大多数细胞系的IC（50）值在0.1-5 nM范围内。化合物26和30对小鼠的L1210白血病具有高度活性。化合物26对小鼠中的B16BL6黑素瘤也有活性。最重要的是，在治疗有效剂量下26和30并非骨髓抑制性的。肿瘤细胞死亡的机制是通过诱导凋亡，并伴随着DNA断裂。

  DOI：

  10.1021/jm990514c

文献信息

• DNA-binding indole derivatives, their prodrugs and immunoconjugates as
  申请人：Panorama Research, Inc.

  公开号：US05843937A1

  公开（公告）日：1998-12-01

  The present invention relates to novel DNA alkylating agents and the prodrugs of these agents which are useful as antitumor agents and DNA labelling agents. The compounds are hydroxy dihydrobenzindole oligopeptides and prodrugs thereof wherein the monomeric constituents are derived from monocyclic or bicyclic heterocyclic aromatic residues.

  本发明涉及新型DNA烷基化剂及这些剂的前药，其可用作抗肿瘤剂和DNA标记剂。这些化合物是羟基二氢苯并吲哌多肽及其前药，其中单体成分来源于单环或双环杂环芳香残基。
• Kakimoto et al., Nippon Kagaku Zasshi, 1953, vol. 74, p. 636
  作者：Kakimoto et al.

  DOI：——

  日期：——
• EP0918752A4
  申请人：——

  公开号：EP0918752A4

  公开（公告）日：2001-11-21
• DNA-BINDING INDOLE DERIVATIVES, THEIR PRODRUGS AND IMMUNOCONJUGATES AS ANTICANCER AGENTS
  申请人：PANORAMA RESEARCH, INC.

  公开号：EP0918752A2

  公开（公告）日：1999-06-02
• US5843937A
  申请人：——

  公开号：US5843937A

  公开（公告）日：1998-12-01