(E)-2-(8-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)oct-6-en-1-yl)-5-ethynyl-1-tosyl-1H-pyrrole | 1093430-68-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-2-(8-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)oct-6-en-1-yl)-5-ethynyl-1-tosyl-1H-pyrrole
• CAS: 1093430-68-2
• 化学式: C₂₇H₃₉NO₃SSi
• 分子量: 485.763
• InChiKey: NFVZGSLWYPBHIE-WYMLVPIESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  48.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-(8-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)oct-6-en-1-yl)-5-ethynyl-1-tosyl-1H-pyrrole 、 氯甲酸甲酯 在 正丁基锂 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 生成 methyl 3-[5-[(E)-8-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyoct-6-enyl]-1-(4-methylphenyl)sulfonylpyrrol-2-yl]prop-2-ynoate
  参考文献：
  名称：

  Formal Synthesis of (±)-Roseophilin

  摘要：

  A formal synthesis of (+/-)-roseophilin is described. Scandium(III)-catalyzed Nazarov cyclization of 2,5-disubstituted N-tosylpyrrole 19 gives a 5,5'-fused ketopyrrole, and ansa-bridge formation via pi-allyl palladium macrocyclization gives 21.

  DOI：

  10.1021/ol802329y
• 作为产物：
  描述：

  (E)-2-(8-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)oct-6-en-1-yl)-5-(2,2-dibromovinyl)-1-tosyl-1H-pyrrole 在 乙基溴化镁 、 水 、 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 0.58h， 以80%的产率得到(E)-2-(8-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)oct-6-en-1-yl)-5-ethynyl-1-tosyl-1H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  Formal Synthesis of (±)-Roseophilin

  摘要：

  A formal synthesis of (+/-)-roseophilin is described. Scandium(III)-catalyzed Nazarov cyclization of 2,5-disubstituted N-tosylpyrrole 19 gives a 5,5'-fused ketopyrrole, and ansa-bridge formation via pi-allyl palladium macrocyclization gives 21.

  DOI：

  10.1021/ol802329y