3-(2,4-dimethylphenyl)-1H-isochromen-1-one | 93321-33-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异香豆素及其衍生物
• 英文名称: 3-(2,4-dimethylphenyl)-1H-isochromen-1-one
• 英文别名: 3-<2,4-Dimethyl-phenyl>-isocumarin；3-(2,4-dimethyl-phenyl)-isochromen-1-one；3-(2,4-dimethyl-phenyl)-isocoumarin；3-(2,4-Dimethyl-phenyl)-isocumarin
• CAS: 93321-33-6
• 化学式: C₁₇H₁₄O₂
• 分子量: 250.297
• InChiKey: VYTRPLFFZXMVEH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.08
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  30.21
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2,4-dimethylphenyl)-1H-isochromen-1-one 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2',4'-dimethyl-α'-oxo-bibenzyl-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Legrand,L.; Lozach,N., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1964, p. 1787 - 1793

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  高邻苯二甲酸酐 在 三氯化铝 、 乙醚 作用下， 生成 3-(2,4-dimethylphenyl)-1H-isochromen-1-one
  参考文献：
  名称：

  188.邻-三联苯系列的合成实验。第二部分

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9590000923

文献信息

• Palladium-Catalyzed Sequential Nucleophilic Addition/Oxidative Annulation of Bromoalkynes with Benzoic Acids To Construct Functionalized Isocoumarins
  作者：Guangbin Jiang、JianXiao Li、Chuanle Zhu、Wanqing Wu、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01919

  日期：2017.9.1

  for the preparation of 3-substituted isocoumarins via palladium-catalyzed nucleophilic addition/oxidative annulation of bromoalkynes with benzoic acids has been developed. Remarkably, preliminary mechanistic studies indicated that the transformation might proceed via a stereo- and regioselective nucleophilic addition and C–H functionalization procedure.

  已经开发了通过钯催化的溴炔烃与苯甲酸的亲核加成/氧化环化反应制备3-取代的香豆素的有效而有效的方案。值得注意的是，初步的机理研究表明，转化可能通过立体和区域选择性亲核加成和CH功能化程序进行。