diethyl [1-chloro-2-(benzyloxycarbonylhydrazono)propyl]phosphonate | 850594-20-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: diethyl [1-chloro-2-(benzyloxycarbonylhydrazono)propyl]phosphonate
• 英文别名: benzyl N-[(E)-(1-chloro-1-diethoxyphosphorylpropan-2-ylidene)amino]carbamate
• CAS: 850594-20-6
• 化学式: C₁₅H₂₂ClN₂O₅P
• 分子量: 376.777
• InChiKey: NJGQLTKZBCBFKY-SFQUDFHCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  86.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl [1-chloro-2-(benzyloxycarbonylhydrazono)propyl]phosphonate 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (4R,4aR,7aS)-4-(Diethoxy-phosphoryl)-3-methyl-4a,5,6,7a-tetrahydro-4H-furo[2,3-c]pyridazine-1-carboxylic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  磷酸化 1,2-二氮杂-1,3-丁二烯与烯烃的环加成反应：哒嗪衍生物的区域选择性合成

  摘要：

  报道了 4-膦酰基-和 4-膦酰基-1,2-二氮杂-1,3-丁二烯与苯乙烯、环戊二烯、二氢呋喃和降冰片二烯的氮杂-Diels-Alder 反应。获得含有氧化膦或膦酸酯取代基的单环、双环和多环四氢哒嗪。环加合物的形成可以通过这些异二烯与苯乙烯、环戊二烯、二氢呋喃的环加成过程中的内过渡态来解释，而在降冰片二烯的情况下，可以通过外向过渡态来解释。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400675
• 作为产物：
  描述：

  diethyl [2-(benzyloxycarbonylhydrazono)propyl]phosphonate 在 N-氯代丁二酰亚胺 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 16.0h， 以2.07 g的产率得到diethyl [1-chloro-2-(benzyloxycarbonylhydrazono)propyl]phosphonate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of functionalized α-amino-phosphine oxides and -phosphonates by addition of amines and aminoesters to 4-phosphinyl- and 4-phosphonyl-1,2-diaza-1,3-butadienes

  摘要：

  1,2-Diaza-1,3-butadienes derived from phosphine oxides and phosphonates and with optically active substituents on N-1 and C-3 are obtained by 1,4-elimination from chlorohydrazonoalkyl-phosphine oxides and -phosphonates in the presence of bases. Michael addition (1,4-addition) of ammonia, aliphatic and aromatic amines and aminoesters to these azo-alkenes gives functionalized alpha-amino-phosphine oxides and -phosphonates. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.01.081