5-bromo-2-propylisoindolin-1-one | 807343-17-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-bromo-2-propylisoindolin-1-one
• 英文别名: 5-bromo-2-propyl-1-oxo-isoindoline；5-bromo-2-propyl-3H-isoindol-1-one
• CAS: 807343-17-5
• 化学式: C₁₁H₁₂BrNO
• 分子量: 254.126
• InChiKey: SIYMTZVUZHUDRS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  375.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.441±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-fluorophenyl)-5-methyl-4-tributylstanyl-1H-[1,2,3]triazole 、 5-bromo-2-propylisoindolin-1-one 在 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 4-(2-propyl-1-oxo-isoindoline-5-yl)-1-(4-fluorophenyl)-5-methyl-1H-[1,2,3]triazole
  参考文献：
  名称：

  EP1726585

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  5-溴苯酞 在 三氯化铝 、 异丙基氯化镁 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成 5-bromo-2-propylisoindolin-1-one
  参考文献：
  名称：

  Isoindolin-1-ones 的简短高效合成

  摘要：

  在这里，我们报告了 isoindolin-1-ones 的简短而有效的合成。邻羟甲基苯甲酰胺的碱诱导环化很容易由相应的邻苯二甲醚和胺制备，主要导致 N-烷基化，收率良好。反应在温和的条件下进行，并且可以耐受溴和腈取代基。HASB 理论解释了选择性。

  DOI：

  10.1055/s-2006-933114

文献信息

• Pd(OAc)₂-Catalyzed Carbonylation of Amines
  作者：Kazuhiko Orito、Mamoru Miyazawa、Takatoshi Nakamura、Akiyoshi Horibata、Harumi Ushito、Hideo Nagasaki、Motoki Yuguchi、Satoshi Yamashita、Tetsuro Yamazaki、Masao Tokuda

  DOI：10.1021/jo060612n

  日期：2006.8.1

  phenethylamine derivatives, underwent a direct aromatic carbonylation to afford five- or six-membered benzolactams. In the carbonylation, the chelation effect or steric repulsion between Pd(II) and the meta-substituent in the ortho-palladation and the ring sizes of cyclopalladation products that were formed prior to carbonylation were found to generate good site selectivity and increase the reaction rate. In

  无膦的催化体系[Pd（OAc）2 -Cu（OAc）2-空气]在沸腾的甲苯中，在CO气体（1个大气压）下引发了胺的底物特异性羰基化。通过伯胺的羰基化获得对称的N，N'-二烷基脲。N，N，N′-三烷基脲通过向上述反应容器中添加仲胺而选择性地形成。仲胺不产生四烷基脲。但是，在烷基链上带有苯基的二烷基胺，例如N-对单烷基化的苄胺或苯乙胺衍生物进行直接的芳族羰基化反应，得到五元或六元的苯并内酰胺。在羰基化反应中，发现Pd（II）与邻位钯的间位取代基之间的螯合效应或位阻以及羰基化之前形成的环钯的产物的环大小可产生良好的位点选择性并提高反应速率。相反，具有羟基的ω-芳基烷基胺的羰基化既不产生脲也没有苯并内酰胺，而是平稳地产生1，3-恶唑烷酮。在所用条件下，胺的盐酸盐也进行羰基化，得到相应的酰胺。该程序使得可以制备氨基酸酯的脲和实际收率的N-烷基氨基甲酸酯。
• Dairyl-substituted five-membered heterocycle derivative
  申请人：Hirata Yukari

  公开号：US20070173507A1

  公开（公告）日：2007-07-26

  The present invention provides the compounds represented by formula (I): (I) or pharmaceutical salts thereof, wherein: X 1 represents oxygen atoms and the like, X 2 represents nitrogen atoms and the like, X 3 represents nitrogen atoms and the like, X 4 represents nitrogen atoms and the like, R 1 represents formula (II-1): wherein X 5 represents sulfur atoms and the like, A 1 represents carbon atoms and the like, A 2 represents nitrogen atoms and the like and A ring represents phenyl group and the like, having mGluR1 inhibiting effect, and being usefull for preventing or treating convulsion, acute pain, inflammatory pain, chronic pain, brain disorder such as cerebral infarction or transient ischemick attack, psychotic disorder such as schizophrenia, anxiety, drug dependence, Parkinson's disease, or gastrointestinal disorder.

  本发明提供了由公式（I）所表示的化合物：（I）或其药物盐，其中：X1代表氧原子等，X2代表氮原子等，X3代表氮原子等，X4代表氮原子等，R1代表公式（II-1）：其中X5代表硫原子等，A1代表碳原子等，A2代表氮原子等，A环代表苯基等，具有mGluR1抑制作用，适用于预防或治疗惊厥、急性疼痛、炎症性疼痛、慢性疼痛、脑部疾病如脑梗死或短暂性脑缺血发作、精神疾病如精神分裂症、焦虑、药物依赖、帕金森病或胃肠道疾病。
• DIARYL-SUBSTITUTED FIVE-MEMBERED HETEROCYCLE DERIVATIVE
  申请人：Hirata Yukari

  公开号：US20110160208A1

  公开（公告）日：2011-06-30

  The present invention provides the compounds represented by formula (I): or pharmaceutical salts thereof, wherein: X 1 represents oxygen atoms and the like, X 2 represents nitrogen atoms and the like, X 3 represents nitrogen atoms and the like, X 4 represents nitrogen atoms and the like, R 1 represents formula (II-1): wherein X 5 represents sulfur atoms and the like, A 1 represents carbon atoms and the like, A 2 represents nitrogen atoms and the like and A ring represents phenyl group and the like, having mGluR1 inhibiting effect, and being useful for preventing or treating convulsion, acute pain, inflammatory pain, chronic pain, brain disorder such as cerebral infarction or transient ischemick attack, psychotic disorder such as schizophrenia, anxiety, drug dependence, Parkinson's disease, or gastrointestinal disorder.

  本发明提供了以下式子(I)所代表的化合物或其药物盐，其中：X1代表氧原子等，X2代表氮原子等，X3代表氮原子等，X4代表氮原子等，R1代表式子(II-1)：其中X5代表硫原子等，A1代表碳原子等，A2代表氮原子等，环A代表苯基等，具有mGluR1抑制作用，并且对于预防或治疗惊厥、急性疼痛、炎症性疼痛、慢性疼痛、脑部疾病如脑梗死或短暂性缺血性发作、精神障碍如精神分裂症、焦虑、药物依赖、帕金森病或胃肠疾病有用。
• 15-PGDH INHIBITOR
  申请人：Kyorin Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：EP3922247A1

  公开（公告）日：2021-12-15

  [Problem] To provide a compound having a 15-PGDH inhibitory effect. [Solution] A compound represented by general formula (1) or a pharmacologically acceptable salt thereof.

  问题 提供一种具有 15-PGDH 抑制作用的化合物。 [解决方案］ 一种由通式（1）代表的化合物或其药理学上可接受的盐。
• Preparation of Benzolactams by Pd(OAc)₂-Catalyzed Direct Aromatic Carbonylation
  作者：Kazuhiko Orito、Akiyoshi Horibata、Takatoshi Nakamura、Harumi Ushito、Hideo Nagasaki、Motoki Yuguchi、Satoshi Yamashita、Masao Tokuda

  DOI：10.1021/ja045342+

  日期：2004.11.1

  We developed a new method for Pd(II)-catalyzed direct aromatic carbonylation in a phosphine-free catalytic system using Pd(OAc)2 and Cu(OAc)2 in an atmosphere of CO gas containing air. The carbonylation proceeded with ortho-palladation, inducing a remarkable site selectivity to afford a variety of five- or six-membered benzolactams from secondary omega-arylalkylamines, such as N-alkylbenzylamines or N-alkylphenethylamines.