(1S,4S,5R)-2-[(S)-1-phenylethyl]-4-phenylsulfanyl-2-azabicyclo[3.2.1]octane | 1394910-32-7

• 分子结构分类: 有机化合物
• 英文名称: (1S,4S,5R)-2-[(S)-1-phenylethyl]-4-phenylsulfanyl-2-azabicyclo[3.2.1]octane
• 英文别名: (1S,4S,5R)-2-[(1S)-1-phenylethyl]-4-phenylsulfanyl-2-azabicyclo[3.2.1]octane
• CAS: 1394910-32-7
• 化学式: C₂₁H₂₅NS
• 分子量: 323.502
• InChiKey: ZMBUZAPOPSMYOJ-GZMOKQHVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  28.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,4S,5R)-2-[(S)-1-phenylethyl]-4-phenylsulfanyl-2-azabicyclo[3.2.1]octane 在 bis(acetylacetonate)oxovanadium 、 (S)-(-)-N-(3-phenyl-5-nitrosalicylidene)valinol 、 双氧水 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 以60%的产率得到(1S,4S,5R)-2-[(S)-1-phenylethyl]-4-[(S)-phenylsulfinyl]-2-azabicyclo[3.2.1]octane
  参考文献：
  名称：

  新型手性桥连氮杂环丙烷：2-氮杂硼烷-3-基甲醇的立体选择性环扩展

  摘要：

  2-三氮杂硼烷-3-基甲醇在光延或甲磺酰化条件下与各种亲核试剂的反应导致一系列手性桥连的氮杂环庚烷，其C-4的构型取决于起始醇的构型。通过叠氮基中间体发生了高产立体选择性环扩环至新型2-氮杂双环[3.2.1]辛烷系统，这些中间体是通过亲核性攻击在取代度更高的碳上特异性打开的。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.07.028
• 作为产物：
  描述：

  (1S,3R,4R)-2-<(1S)-phenylethyl>-2-aza-bicyclo<2.2.1>heptane-3-carboxylic acid ethyl ester 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三丁基膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 (1S,4S,5R)-2-[(S)-1-phenylethyl]-4-phenylsulfanyl-2-azabicyclo[3.2.1]octane
  参考文献：
  名称：

  新型手性桥连氮杂环丙烷：2-氮杂硼烷-3-基甲醇的立体选择性环扩展

  摘要：

  2-三氮杂硼烷-3-基甲醇在光延或甲磺酰化条件下与各种亲核试剂的反应导致一系列手性桥连的氮杂环庚烷，其C-4的构型取决于起始醇的构型。通过叠氮基中间体发生了高产立体选择性环扩环至新型2-氮杂双环[3.2.1]辛烷系统，这些中间体是通过亲核性攻击在取代度更高的碳上特异性打开的。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.07.028