[(2R,3R,4R,5R)-3,4-dibenzoyloxy-5-[4-(2-methylpropanoylamino)-2-oxopyrimidin-1-yl]oxolan-2-yl]methyl benzoate | 97626-99-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: [(2R,3R,4R,5R)-3,4-dibenzoyloxy-5-[4-(2-methylpropanoylamino)-2-oxopyrimidin-1-yl]oxolan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 97626-99-8
• 化学式: C₃₄H₃₁N₃O₉
• 分子量: 625.635
• InChiKey: HDSAAFZKAPFSAE-MZAPLOMJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  150
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-乙酰氧基-2,3,5-三苯甲酰氧基-1-beta-D-呋喃核糖 、 N⁴-isobutyrylcytosine 在 四氯化锡 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 20.0h， 以64%的产率得到[(2R,3R,4R,5R)-3,4-dibenzoyloxy-5-[4-(2-methylpropanoylamino)-2-oxopyrimidin-1-yl]oxolan-2-yl]methyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of N4,2',3',5'-tetraacylcytidines from N4-acylcytosines, via condensation with tetraacylribose and transribosylation with acylated purine nucleosides.

  摘要：

  N4-异丁酰基和-(2-乙基己酰基)胞嘧啶(Ia, b)是通过对胞嘧啶进行酰化反应合成的。N4, 2', 3', 5'-四酰基胞苷(III)通过两种方法合成，这两种方法都涉及氯化锡催化。一种方法涉及N4-酰基胞嘧啶(I)与1-O-乙酰基-2, 3, 5-三-O-苯甲酰基-β-D-呋喃核糖的缩合反应(II)，另一种方法涉及N4-酰基胞嘧啶与酰基肌苷或酰基鸟苷(IVa-d)之间的转核苷酸反应。N4-辛酰基-2', 3', 5'-三乙酰基胞苷(IIIf)通过去酰化反应高产率地转化为胞苷。

  DOI：

  10.1248/cpb.36.3253

文献信息

• One-Flow, Multistep Synthesis of Nucleosides by Brønsted Acid-Catalyzed Glycosylation
  作者：Adam Sniady、Matthew W. Bedore、Timothy F. Jamison

  DOI：10.1002/anie.201006440

  日期：2011.2.25

  Nucleosides in flow: A general, scalable method of Brønsted acid‐catalyzed nucleoside formation is described. Because of the high reaction temperatures readily available to the flow reaction format, mild Brønsted acids, particularly pyridinium triflates, can be used. A one‐flow multistep synthesis of unprotected nucleosides is also reported (see scheme).

  流动的核苷：描述了布朗斯台德酸催化核苷形成的通用，可扩展方法。由于流动反应形式易于获得的高反应温度，可以使用温和的布朗斯台德酸，尤其是吡啶鎓三氟甲磺酸。还报道了无保护核苷的单流多步合成（参见方案）。
• FURUKAVA, SUMIYASU
  作者：FURUKAVA, SUMIYASU

  DOI：——

  日期：——
• SUGIURA, YOSHIHIRO;FURUYA, SYUICHI;FURUKAWA, YOSHIYASU, CHEM. AND PHARM. BULL., 36,(1988) N 9, C. 3253-3256
  作者：SUGIURA, YOSHIHIRO、FURUYA, SYUICHI、FURUKAWA, YOSHIYASU

  DOI：——

  日期：——