1-hydroxy-9-methyl-6-oxo-7,8,9,10-terahydro-6H-dibenzopyran-3-methylphenylacetic acid | 101479-01-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 1-hydroxy-9-methyl-6-oxo-7,8,9,10-terahydro-6H-dibenzopyran-3-methylphenylacetic acid
• 英文别名: 2-(1-Hydroxy-9-methyl-6-oxo-7,8,9,10-tetrahydrobenzo[c]chromen-3-yl)propanoic acid
• CAS: 101479-01-0
• 化学式: C₁₇H₁₈O₅
• 分子量: 302.327
• InChiKey: CCKKPGOPMUKFOL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  543.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.36±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  83.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 1-hydroxy-9-methyl-6-oxo-7,8,9,10-terahydro-6H-dibenzopyran-3-methylphenylacetic acid 、 碘甲烷 在 盐酸 、 magnesium 作用下， 生成 Methyl 2-(1-hydroxy-6,6,9-trimethyl-7,8,9,10-tetrahydrobenzo[c]chromen-3-yl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  C-3侧链羧酸大麻素衍生物的合成

  摘要：

  基于抑制前列腺素与强效抑制剂吲哚美辛生物合成的大麻素衍生物的结构相似性，制备了几种具有C-3侧链羧酸官能团的大麻素衍生物。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570220315
• 作为产物：
  描述：

  2-(3,5-dihydroxyphenyl)propanoic acid 在 硫酸 、 三氯氧磷 作用下， 反应 34.0h， 生成 1-hydroxy-9-methyl-6-oxo-7,8,9,10-terahydro-6H-dibenzopyran-3-methylphenylacetic acid
  参考文献：
  名称：

  C-3侧链羧酸大麻素衍生物的合成

  摘要：

  基于抑制前列腺素与强效抑制剂吲哚美辛生物合成的大麻素衍生物的结构相似性，制备了几种具有C-3侧链羧酸官能团的大麻素衍生物。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570220315

文献信息

• Synthesis of C-3 side-chain carboxylic acid cannabinoid derivatives
  作者：Ronald F. Borne、Scott C. Mauldin

  DOI：10.1002/jhet.5570220315

  日期：1985.5

  Based upon the structural similarities of cannabinoid derivatives which inhibit the biosynthesis of prostaglandins with those of the potent inhibitor, indomethacin, several cannabinoid derivatives possessing C-3 side chain carboxylic acid functionalities were prepared.

  基于抑制前列腺素与强效抑制剂吲哚美辛生物合成的大麻素衍生物的结构相似性，制备了几种具有C-3侧链羧酸官能团的大麻素衍生物。