dimethyl (R)-2-benzamido-2-methylsuccinate | 256343-89-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: dimethyl (R)-2-benzamido-2-methylsuccinate
• 英文别名: dimethyl (2R)-2-benzamido-2-methylbutanedioate
• CAS: 256343-89-2
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₅
• 分子量: 279.293
• InChiKey: KRARAKULLJJWLY-CQSZACIVSA-N

物化性质

• 沸点：
  457.0±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.184±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  81.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl (R)-2-benzamido-2-methylsuccinate 在 盐酸 作用下， 反应 48.0h， 以99%的产率得到(2R)-1,2-二羧基-2-丙氯化铵
  参考文献：
  名称：

  Azlactones 与不对称无环烯丙酯的对映选择性烯丙基化

  摘要：

  已经开发了季氨基酸的催化不对称合成。该方法源自与手性钯催化剂的不对称烯丙基烷基化 (AAA) 反应，该催化剂源自 π-烯丙基氯化钯二聚体和 R,R-1,2-二氨基环己烷和相关配体的双-2-二苯基膦基苯甲酰胺。高度对称的烯丙基化剂如乙酸烯丙酯和乙酸2-甲基烯丙酯产生中等至低的ee。另一方面，1-单取代和1,1-二取代的烯丙基体系可提供出色的结果，ee 通常≥90%。最有趣的二分法出现在对吖内酯的面部选择性上，因为它取决于烯丙基化剂和配体。例如，异戊二烯化产生 99% ee，源自于用 R,R-配体攻击 azlactone 的 si 面，但是肉桂基化产生了 90% 的 ee，这些产物来自于用相同的配体对表面进行攻击。提出了一个基于催化剂产生手性袋的模型来解释这些结果。用一个...

  DOI：

  10.1021/ja992754n
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基-2-苯基-2-噁唑啉-5-酮 在 sodium hydroxide 、 三甲基氯硅烷 、 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 、 臭氧 、 (1R,2R)-(+)-1,2-二氨基环己烷-N,N′-双(2-二苯基磷苯甲酰) 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 dimethyl (R)-2-benzamido-2-methylsuccinate
  参考文献：
  名称：

  Azlactones 与不对称无环烯丙酯的对映选择性烯丙基化

  摘要：

  已经开发了季氨基酸的催化不对称合成。该方法源自与手性钯催化剂的不对称烯丙基烷基化 (AAA) 反应，该催化剂源自 π-烯丙基氯化钯二聚体和 R,R-1,2-二氨基环己烷和相关配体的双-2-二苯基膦基苯甲酰胺。高度对称的烯丙基化剂如乙酸烯丙酯和乙酸2-甲基烯丙酯产生中等至低的ee。另一方面，1-单取代和1,1-二取代的烯丙基体系可提供出色的结果，ee 通常≥90%。最有趣的二分法出现在对吖内酯的面部选择性上，因为它取决于烯丙基化剂和配体。例如，异戊二烯化产生 99% ee，源自于用 R,R-配体攻击 azlactone 的 si 面，但是肉桂基化产生了 90% 的 ee，这些产物来自于用相同的配体对表面进行攻击。提出了一个基于催化剂产生手性袋的模型来解释这些结果。用一个...

  DOI：

  10.1021/ja992754n

文献信息

• Enantioselective Allylations of Azlactones with Unsymmetrical Acyclic Allyl Esters
  作者：Barry M. Trost、Xavier Ariza

  DOI：10.1021/ja992754n

  日期：1999.11.1

  A catalytic asymmetric synthesis of quaternary amino acids has been developed. The method derives from the asymmetric allylic alkylation (AAA) reaction with chiral palladium catalysts derived from π-allylpalladium chloride dimer and the bis-2-diphenylphosphinobenzamide of R,R-1,2-diaminocyclohexane and related ligands. Highly symmetrical allylating agents such as allyl acetate and 2-methallyl acetate

  已经开发了季氨基酸的催化不对称合成。该方法源自与手性钯催化剂的不对称烯丙基烷基化 (AAA) 反应，该催化剂源自 π-烯丙基氯化钯二聚体和 R,R-1,2-二氨基环己烷和相关配体的双-2-二苯基膦基苯甲酰胺。高度对称的烯丙基化剂如乙酸烯丙酯和乙酸2-甲基烯丙酯产生中等至低的ee。另一方面，1-单取代和1,1-二取代的烯丙基体系可提供出色的结果，ee 通常≥90%。最有趣的二分法出现在对吖内酯的面部选择性上，因为它取决于烯丙基化剂和配体。例如，异戊二烯化产生 99% ee，源自于用 R,R-配体攻击 azlactone 的 si 面，但是肉桂基化产生了 90% 的 ee，这些产物来自于用相同的配体对表面进行攻击。提出了一个基于催化剂产生手性袋的模型来解释这些结果。用一个...