1-(2-bromo-2,3-dideoxy-α-D-erythro-pentofuranosyl)uracil | 134660-11-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 1-(2-bromo-2,3-dideoxy-α-D-erythro-pentofuranosyl)uracil
• 英文别名: 1-[(2S,3R,5S)-3-bromo-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 134660-11-0
• 化学式: C₉H₁₁BrN₂O₄
• 分子量: 291.101
• InChiKey: GXYQDZGHTIPPBC-BBVRLYRLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 2,3-dideoxy-5-O-(4-methylbenzoyl)-D-glycero-pentofuranoside 在 甲醇 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 溴 、 sodium methylate 、 calcium carbonate 作用下， 以 乙醚 、 乙腈 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 1-(2-bromo-2,3-dideoxy-α-D-erythro-pentofuranosyl)uracil
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2′-Azido, 2,2′-Anhydro and 2′,5′-Anhydro Nucleosides with Potential Anti-HIV Activity

  摘要：

  以三甲基硅烷基三氟甲烷为催化剂，将 2-溴-2,3-二脱氧-5-O-(4-甲基苯甲酰基)-D-赤式戊呋喃糖苷（7）与硅化尿嘧啶 9 反应，得到相应的 2′-溴核苷 10。将 7 与叠氮化钠在二甲基甲酰胺中加热，制备出 2,3-二脱氢糖 8。室温下用甲醇钠处理核苷 10，制备 2,2′-脱氢核苷 1。1-(2-Azido-2,3-dideoxy-δ²-D-threo-pentofuranosyl)thymine (15) 及其 δ-anomer (16) 是用叠氮化钠和甲醇氨处理 10c 而制备的。在回流条件下，用过量甲醇钠处理 1-(2-溴-2,3-二脱氧-δ-D-赤式-戊呋喃糖基)胸腺嘧啶(11 c)，可得到相应的 2′,5'′脱氢核苷 17。

  DOI：

  10.1055/s-1991-26454

文献信息

• Synthesis of 2′-Azido, 2,2′-Anhydro and 2′,5′-Anhydro Nucleosides with Potential Anti-HIV Activity
  作者：Ahmed E. -S. Abdel-Megied、Erik B. Pedersen、Carsten M. Nielsen

  DOI：10.1055/s-1991-26454

  日期：——

  Reaction of methyl 2-bromo-2,3-dideoxy-5-O-(4-methylbenzoyl)-D-erythro-pentofuranoside (7) with silylated uracils 9 using trimethylsilyl triflate as catalyst afforded the corresponding 2′-bromonucleosides 10. 2,3-Didehydro sugar 8 was prepared by heating 7 with sodium azide in dimethylformamide. 2,2′-Anhydro nucleosides 1 were prepared by treating the nucleosides 10 with sodium methoxide at room temperature. 1-(2-Azido-2,3-dideoxy-β-D-threo-pentofuranosyl)thymine (15) and its α-anomer (16) were prepared by treating 10c with sodium azide and subsequently methanolic ammonia. Treatment of 1-(2-bromo-2,3-dideoxy-α-D-erythro-pentofuranosyl)thymine (11 c) with excess of sodium methoxide under reflux gave the corresponding 2′,5'′anhydro nucleoside 17.

  以三甲基硅烷基三氟甲烷为催化剂，将 2-溴-2,3-二脱氧-5-O-(4-甲基苯甲酰基)-D-赤式戊呋喃糖苷（7）与硅化尿嘧啶 9 反应，得到相应的 2′-溴核苷 10。将 7 与叠氮化钠在二甲基甲酰胺中加热，制备出 2,3-二脱氢糖 8。室温下用甲醇钠处理核苷 10，制备 2,2′-脱氢核苷 1。1-(2-Azido-2,3-dideoxy-δ²-D-threo-pentofuranosyl)thymine (15) 及其 δ-anomer (16) 是用叠氮化钠和甲醇氨处理 10c 而制备的。在回流条件下，用过量甲醇钠处理 1-(2-溴-2,3-二脱氧-δ-D-赤式-戊呋喃糖基)胸腺嘧啶(11 c)，可得到相应的 2′,5'′脱氢核苷 17。