3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-2-methylene-D-lyxo-hexono-1,5-lactone | 117238-38-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-2-methylene-D-lyxo-hexono-1,5-lactone
• 英文别名: (4R,5R,6R)-3-methylidene-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-one
• CAS: 117238-38-7
• 化学式: C₂₈H₂₈O₅
• 分子量: 444.527
• InChiKey: GSUYLHRJYMUJCW-PFBJBMPXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-2-methylene-D-lyxo-hexono-1,5-lactone 在 Natrium-ethoxy-bis(2-methoxyethoxy)hydridoaluminat 、 三正丁基氢锡 作用下， 反应 2.0h， 生成 Acetic acid (2S,4R,5R,6R)-4,5-bis-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-3-((2S,3R,4R,5R,6S)-3,4,5-triacetoxy-6-methyl-tetrahydro-pyran-2-ylmethyl)-tetrahydro-pyran-2-yl ester
  参考文献：
  名称：

  亚甲基桥连C-二糖的合成

  摘要：

  在方便的两步方法中，将糖基基团加到由相应的吡喃葡萄糖基苯基亚砜5a，b得到的α-亚甲基内酯8上，可以高非对映选择性地形成亚甲基桥连的C-二糖。因此，在内酯部分还原后，分别获得了曲霉二糖，李斯托二糖和α-L-富双核糖基（1→2）-D-半乳糖的亚甲基桥接类似物9-11。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)80300-7
• 作为产物：
  描述：

  (1S,3R,4R,5R,6R)-4,5-bis(phenylmethoxy)-3-(phenylmethoxymethyl)-2-oxabicyclo[4.1.0]heptane 在 iodonium(di-γ-collidine) perchlorate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 18.0h， 以41%的产率得到3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-2-methylene-D-lyxo-hexono-1,5-lactone
  参考文献：
  名称：

  A Facile Synthesis of Chiral α-Methylene-δ-Valerolactones

  摘要：

  手性α-亚甲基-β-戊内酯是通过一锅中的 1,2-环丙烷糖与二(s-可力丁)高氯酸碘 (IDCP) 反应获得的。

  DOI：

  10.1055/s-1997-5764

文献信息

• Synthesis of C-2 Methylene O- and C-Glycosides and Sugar Derived α-Methylene-δ-valerolactones from C-2-Acetoxymethyl Glycals
  作者：Anuradha Gupta、Yashwant D. Vankar

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00775-4

  日期：2000.10

  C-2-Methylene O- and C-glycosides are readily synthesized from C-2-acetoxymethyl glycals using Nafion-H(R), montmorillonite K-10, LiClO4 (0.07 M) in dichloromethane and Pd(PPh3)(4) as catalysts. Exclusive alpha or beta selectivities have been observed with various primary, secondary and tertiary alcohols, phenols and diethyl malonate. Further, C-2-acetoxymethyl glycals are also converted into corresponding alpha -methylene-delta -valerolactones in good yields in one step using m-CPBA in the presence of BF3. Et2O. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Kast, Juergen; Hoch, Monika; Schmidt, Richard R., Liebigs Annalen der Chemie, 1991, # 5, p. 481 - 485
  作者：Kast, Juergen、Hoch, Monika、Schmidt, Richard R.

  DOI：——

  日期：——
• KAST, JURGEN;HOCH, MONIKA;SCHMIDT, RICHARD R., LIEBIGS ANN. CHEM.,(1991) N, C. 481-485
  作者：KAST, JURGEN、HOCH, MONIKA、SCHMIDT, RICHARD R.

  DOI：——

  日期：——
• GIESE, BERND;HOCH, MOHIKA;LAMBERTH, CLEMENS;SCHMIDT, RICHARD R., TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 2, 1375-1378
  作者：GIESE, BERND、HOCH, MOHIKA、LAMBERTH, CLEMENS、SCHMIDT, RICHARD R.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of methylene bridged C-disaccharides
  作者：Bernd Giese、Monika Hoch、Clemens Lamberth、Richard R. Schmidt

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)80300-7

  日期：1988.1

  Addition of glycosyl radicals to the α-methylene lactones 8 obtained from the corresponding glycopyranosyl phenylsulfoxides 5a,b in convenient two step procedures provides methylene bridged C-disaccharides in high diastereoselectivities. Thus, after reduction of the lactone moiety the methylene bridged analogs 9–11 of kojibiose, ristobiose, and α-L-fucopyranosyl (1→2)-D-galactose, respectively, were

  在方便的两步方法中，将糖基基团加到由相应的吡喃葡萄糖基苯基亚砜5a，b得到的α-亚甲基内酯8上，可以高非对映选择性地形成亚甲基桥连的C-二糖。因此，在内酯部分还原后，分别获得了曲霉二糖，李斯托二糖和α-L-富双核糖基（1→2）-D-半乳糖的亚甲基桥接类似物9-11。