methyl-5-hydroxy-2-methyl-5-(4-nitrophenyl)-2-pentenoate | 108733-47-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl-5-hydroxy-2-methyl-5-(4-nitrophenyl)-2-pentenoate
• 英文别名: methyl 2-methyl-5-hydroxy-5-(4-nitrophenyl)-2-pentenoate；methyl (E)-5-hydroxy-2-methyl-5-(4-nitrophenyl)pent-2-enoate
• CAS: 108733-47-7
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₅
• 分子量: 265.266
• InChiKey: NIVMLJAQMFXHAH-YCRREMRBSA-N

物化性质

• 熔点：
  73-74 °C(Solv: toluene (108-88-3))
• 沸点：
  428.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.252±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.14
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  89.67
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  惕各酸甲酯 在 六甲基磷酰三胺 、 正丁基锂 、 tris(dimethylamino) sulphonium bifluoride 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.83h， 生成 methyl-5-hydroxy-2-methyl-5-(4-nitrophenyl)-2-pentenoate
  参考文献：
  名称：

  Anion-catalyzed reactions of silyl ester polyenolates with electrophiles

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00250a022

文献信息

• Regioselective Carboxylation of Silicon-Stabilized Allylic Carbanions and the Synthetic Utility of 2-Silyl-3-butenoates
  作者：Hidemitsu Uno

  DOI：10.1246/bcsj.59.2471

  日期：1986.8

  Carbanions of allylic dimethylphenylsilanes show remarkable regioselectivity toward both carboxylation with carbon dioxide and methylation with methyl iodide. Methylation of these compounds occurred preferentialy at α position, although allyltrimethylsilane and allyltriphenylsilane are known to give γ selectivity toward the same electrophiles. Moreover, their aluminum “ate” complexes react with carbon

  烯丙基二甲基苯基硅烷的碳负离子对二氧化碳的羧化和甲基碘的甲基化都显示出显着的区域选择性。这些化合物的甲基化优先发生在 α 位，尽管已知烯丙基三甲基硅烷和烯丙基三苯基硅烷对相同的亲电试剂具有 γ 选择性。此外，它们的铝“ate”复合物在 a 位置与二氧化碳发生区域选择性反应，而与烯丙基部分的甲基取代模式无关。α-羧化烯丙基硅烷被证明是酯化后 3-（甲氧基羰基）烯丙基阴离子的有用合成子。
• UNO HIDEMITSU, BULL. CHEM. SOC. JAP., 59,(1986) N 8, 2471-2479
  作者：UNO HIDEMITSU

  DOI：——

  日期：——
• HERTLER, WALTER R.;REDDY, GADE S.;SOGAH, DOTSEVI Y., J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 15, C. 3532-3539
  作者：HERTLER, WALTER R.、REDDY, GADE S.、SOGAH, DOTSEVI Y.

  DOI：——

  日期：——
• Anion-catalyzed reactions of silyl ester polyenolates with electrophiles
  作者：Walter R. Hertler、Gade S. Reddy、Dotsevi Y. Sogah

  DOI：10.1021/jo00250a022

  日期：1988.7