2,4-dichloro-3-iodobenzonitrile | 1644384-55-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,4-dichloro-3-iodobenzonitrile
• CAS: 1644384-55-3
• 化学式: C₇H₂Cl₂IN
• 分子量: 297.91
• InChiKey: KVONTBRKDLIYNZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,4-二氯苯腈 在 zinc chloride-2,2,6,6-tetramethylpiperidin-1-ide lithium chloride complex 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.25h， 以76%的产率得到2,4-dichloro-3-iodobenzonitrile
  参考文献：
  名称：

  ZnCl2和其他金属盐存在下用TMPLi进行功能化芳烃和杂芳烃的新型原位俘获金属化

  摘要：

  在-78°C下将TMPLi添加到芳族或杂芳族底物与金属盐（例如MgCl 2，ZnCl 2或CuCN）的混合物中，首先导致芳烃的锂化，然后用金属盐进行金属转移以提供官能化的有机金属Mg，Zn或Cu的化合物。这种原位俘获方法可以加快一系列敏感吡啶（带有硝基，酯或氰基）的金属化（-78°C，5分钟），并可以制备功能化芳族化合物或杂环的动态区域异构体可通过标准金属化剂（如TMPMgCl·LiCl或TMPZnCl·LiCl）获得。

  DOI：

  10.1002/anie.201403688

文献信息

• Functionalizations of Mixtures of Regioisomeric Aryllithium Compounds by Selective Trapping with Dichlorozirconocene
  作者：Alicia Castelló-Micó、Simon A. Herbert、Thierry León、Thomas Bein、Paul Knochel

  DOI：10.1002/anie.201508719

  日期：2016.1.4

  The reaction of mixtures of aryllithium regioisomers obtained either by directed lithiation or by Br/Li exchange with substoichiometric amounts of Cp2ZrCl2 proceeds with high regioselectivity. The least sterically hindered regioisomeric aryllithium is selectively transmetalated to the corresponding arylzirconium species leaving the more hindered aryllithium ready for various reactions with electrophiles

  通过定向锂化或通过 Br/Li 交换获得的芳基锂区域异构体的混合物与亚化学计量量的 Cp 2 ZrCl 2 的反应以高区域选择性进行。空间位阻最小的区域异构芳基锂被选择性地转移到相应的芳基锆物种，留下位阻更大的芳基锂准备好与亲电试剂进行各种反应。作为应用，这些从 Li 到 Zr 的区域选择性金属转移被用于制备 1,3-双（三氟甲基）苯的所有三种锂化区域异构体。