dispiro[2-(trimethylsilanyl)-1,3-dithiolane-4,9':5,9''-bis(9H-fluorene)] | 1073186-47-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: dispiro[2-(trimethylsilanyl)-1,3-dithiolane-4,9':5,9''-bis(9H-fluorene)]
• CAS: 1073186-47-6
• 化学式: C₃₀H₂₆S₂Si
• 分子量: 478.754
• InChiKey: OHPQGKJLMIZRNA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.52
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dispiro[2-(trimethylsilanyl)-1,3-dithiolane-4,9':5,9''-bis(9H-fluorene)] 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 以70%的产率得到9,9-联亚茀
  参考文献：
  名称：

  2-甲硅烷基化的1，3-二硫杂环戊烷在芳基/杂芳基取代的乙烯和二苯并富勒烯的合成中的新应用。

  摘要：

  三甲基甲硅烷基重氮甲烷（TMS-CHN2）与杂芳基硫酮容易反应，在-75°C和rt下具有完全区域选择性的空间拥挤的2-trimethylsilyl-4,4,5,5-tetrahetaryl-1,3-dithiolanes。硫芴酮是一种相对稳定和高反应性的芳基硫代酮，在-60°C下用TMS-CHN2处理后，生成相应的1,3,4-噻二唑啉。该不稳定的环加合物在约200℃下分解。在-45℃下，由此产生的甲硅烷基化的硫代羰基S-甲烷被完全芳基选择性地被芳基或杂芳基硫酮捕获，从而形成空间上拥挤的2-三甲基甲硅烷基-1，3-二硫杂环戊烷。通过一锅法用等摩尔量的TBAF处理获得的1,3-二硫杂环戊烷，分别以高收率转化成杂芳基/芳基取代的乙烯或二苯并富勒烯，通过中间体1，3-二硫代碳负离子的环还原反应。提出的协议为带有芳基和/或杂芳基取代基的四取代乙烯和二苯并富烯提供了一种高效的新方法。

  DOI：

  10.3762/bjoc.13.185
• 作为产物：
  描述：

  9-芴酮 在 盐酸 、 硫化氢 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 dispiro[2-(trimethylsilanyl)-1,3-dithiolane-4,9':5,9''-bis(9H-fluorene)]
  参考文献：
  名称：

  2-甲硅烷基化的1，3-二硫杂环戊烷在芳基/杂芳基取代的乙烯和二苯并富勒烯的合成中的新应用。

  摘要：

  三甲基甲硅烷基重氮甲烷（TMS-CHN2）与杂芳基硫酮容易反应，在-75°C和rt下具有完全区域选择性的空间拥挤的2-trimethylsilyl-4,4,5,5-tetrahetaryl-1,3-dithiolanes。硫芴酮是一种相对稳定和高反应性的芳基硫代酮，在-60°C下用TMS-CHN2处理后，生成相应的1,3,4-噻二唑啉。该不稳定的环加合物在约200℃下分解。在-45℃下，由此产生的甲硅烷基化的硫代羰基S-甲烷被完全芳基选择性地被芳基或杂芳基硫酮捕获，从而形成空间上拥挤的2-三甲基甲硅烷基-1，3-二硫杂环戊烷。通过一锅法用等摩尔量的TBAF处理获得的1,3-二硫杂环戊烷，分别以高收率转化成杂芳基/芳基取代的乙烯或二苯并富勒烯，通过中间体1，3-二硫代碳负离子的环还原反应。提出的协议为带有芳基和/或杂芳基取代基的四取代乙烯和二苯并富烯提供了一种高效的新方法。

  DOI：

  10.3762/bjoc.13.185

文献信息

• Mloston; Urbaniak; Linden, Polish Journal of Chemistry, 2007, vol. 81, # 11, p. 1849 - 1860
  作者：Mloston、Urbaniak、Linden、Heimgartner

  DOI：——

  日期：——