5-phenylpentyl 2,2,2-trifluoroacetate | 66004-24-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-phenylpentyl 2,2,2-trifluoroacetate
• 英文别名: 5-Phenylpentyl-trifluoracetat
• CAS: 66004-24-8
• 化学式: C₁₃H₁₅F₃O₂
• 分子量: 260.256
• InChiKey: QJAVSLBNIVSODD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(diphenylphosphorothioyl)-2-methylimidazo[1,2-a]-pyridine 、 5-phenylpentyl 2,2,2-trifluoroacetate 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 3-(diphenylphosphorothioyl)-2-methyl-1-(5-phenylpentyl)-imidazo[1,2-a]pyridin-1-ium trifluoroacetate
  参考文献：
  名称：

  Structure–Activity Relationship of Imidazopyridinium Analogues as Antagonists of Neuropeptide S Receptor

  摘要：

  The discovery and characterization of a novel chemical series of phosphorothioyl-containing imidazopyridines as potent neuropeptide S receptor antagonists is presented. The synthesis of analogues and their structure-activity relationship with respect to the Gq, Gs, and ERK pathways is detailed. The pharmacokinetics and in vivo efficacy of a potent analogue in a food intake rodent model are also included, underscoring its potential therapeutic value for the treatment of sleep, anxiety, and addiction disorders.

  DOI：

  10.1021/jm400904m
• 作为产物：
  描述：

  5-phenylpentyl 2-bromo-2,2-difluoroacetate 在 C₅₄H₄₅CuFP₃ 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.5h， 以92%的产率得到5-phenylpentyl 2,2,2-trifluoroacetate
  参考文献：
  名称：

  晚期铜（I）介导的亲核氟化合成三氟甲基

  摘要：

  描述了由配合物（PPh 3）3 CuF介导的溴二氟甲基衍生物的亲核氟化。在反应条件下，以良好的产率获得了不同的三氟乙酸酯，三氟酮，三氟芳烃和三氟乙酰胺。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2016.12.017

文献信息

• Synthesis of Pentafluoroethyl Ethers by Silver-Mediated Oxidative Pentafluoroethylation of Alcohols and Phenols
  作者：Mao-Lin Fu、Jian-Bo Liu、Xiu-Hua Xu、Feng-Ling Qing

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00190

  日期：2017.4.7

  A silver triflate (AgOTf)-mediated oxidative pentafluoroethylation of alcohols and phenols with nucleophilic (pentafluoroethyl)trimethylsilane (TMSCF2CF3) using selectfluor as oxidant under mild reaction conditions was developed. This oxidative coupling protocol utilizes broadly available substrates and easily handled reagents to afford various pentafluoroethyl ethers in moderate to excellent yields

  在温和的反应条件下，使用selectfluor作为氧化剂，用亲核性（五氟乙基）三甲基硅烷（TMSCF 2 CF 3）开发了三氟甲磺酸银（AgOTf）介导的醇和酚的氧化五氟乙基化反应。该氧化偶合方案利用广泛可用的底物和易于处理的试剂，以中等至极好的收率提供各种五氟乙基醚。此外，该方法扩展到醇和酚的氧化七氟丙基化和乙氧基羰基二氟甲基化，以制备相应的氟代烷基醚。
• Neighboring Group Participation in Solvolysis. VII. Trifluoroacetolysis of ω-Phenylalkyl 6-Methyl-2-naphthalenesulfonates
  作者：Takashi Ando、Junko Yamawaki、Yoshimasa Saito

  DOI：10.1246/bcsj.51.219

  日期：1978.1

  order to elucidate the effect of a phenyl group at a remote position on the reactivity and the course of the reaction. The reactivities varied remarkably with the length of the alkyl chain(n); 2>>3 5>6. The rate enhancement was attributed to anchimeric assistance by a remote phenyl group, and the rate depression to the electron-withdrawing inductive effect of a phenyl group. Studies on reaction products

  潮化合物 Ph(CH2)nOMns (n=2-6) 在缓冲的三氟乙酸中溶解，以阐明远端位置的苯基对反应性和反应过程的影响。反应活性随烷基链的长度(n)而显着变化；2>>3 5>6。速率提高归因于远程苯基的嵌合辅助，而速率降低归因于苯基的吸电子诱导效应。对反应产物的研究表明，在甲磺酸 4-苯基丁酯 (n=4) 的三氟乙酰化中，唯一发生的途径是 δ-苯基参与的途径，即使对于甲磺酸 5-苯基戊酯 (n=5)，也有 12%反应通过 e-苯基参与进行。