tert-butyl ((S)-4-(N-((S)-4-(N2-((benzyloxy)carbonyl)-N6-(tert-butoxycarbonyl)-L-lysyl)-3-(3-(tert-butoxy)-3-oxopropyl)-6-oxo-3,4,5,6-tetrahydropyrazin-2-yl)-O-(tert-butyl)-L-seryl)-3-isobutyl-6-oxo-3,4,5,6-tetrahydropyrazin-2-yl)-L-valinate | 862835-79-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl ((S)-4-(N-((S)-4-(N2-((benzyloxy)carbonyl)-N6-(tert-butoxycarbonyl)-L-lysyl)-3-(3-(tert-butoxy)-3-oxopropyl)-6-oxo-3,4,5,6-tetrahydropyrazin-2-yl)-O-(tert-butyl)-L-seryl)-3-isobutyl-6-oxo-3,4,5,6-tetrahydropyrazin-2-yl)-L-valinate
• CAS: 862835-79-8
• 化学式: C₅₄H₈₆N₈O₁₃
• 分子量: 1055.32
• InChiKey: AAQGFQHMRRZABY-WWFQFRPWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.15
• 重原子数：
  75.0
• 可旋转键数：
  21.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  262.03
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  15.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (2S)-3-methyl-2-[[(3S)-4-[(2S)-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-2-[[(3S)-3-[3-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-3-oxopropyl]-6-oxopiperazin-2-ylidene]amino]propanoyl]-3-(2-methylpropyl)-6-oxopiperazin-2-ylidene]amino]butanoate 、 Nε-Boc-Nα-Cbz-L-赖氨酸 在 N,N-二异丙基乙胺 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 以74%的产率得到tert-butyl ((S)-4-(N-((S)-4-(N2-((benzyloxy)carbonyl)-N6-(tert-butoxycarbonyl)-L-lysyl)-3-(3-(tert-butoxy)-3-oxopropyl)-6-oxo-3,4,5,6-tetrahydropyrazin-2-yl)-O-(tert-butyl)-L-seryl)-3-isobutyl-6-oxo-3,4,5,6-tetrahydropyrazin-2-yl)-L-valinate
  参考文献：
  名称：

  Peptide beta-strand mimics based on pyridinones, pyrazinones, pyridazinones, and triazinones

  摘要：

  肽类类似物中，通过将一个或多个氨基酸替换为二氮杂环己酮或三氮杂环己酮，或者通过将一个氮杂环己酮或二氮杂环己酮或三氮杂环己酮在α位用氨基酸的侧链取代，显示出改善的β链构象能力，并以一种亲和特异方式与肽相互作用形成类似β-折叠的结构。因此，本发明的肽类类似物作为β链模拟物具有优于天然肽和先前技术中的β链模拟物的优点。

  公开号：

  US20050187138A1