4-丁基-3-氟异喹啉N-氧化物 | 1002761-13-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 中文名称: 4-丁基-3-氟异喹啉N-氧化物
• 英文名称: 4-butyl-3-fluoroisoquinoline N-oxide
• 英文别名: 4-Butyl-3-fluoro-2-oxidoisoquinolin-2-ium
• CAS: 1002761-13-8
• 化学式: C₁₃H₁₄FNO
• 分子量: 219.259
• InChiKey: CXKWTWFWNZTNGS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  25.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-丁基-3-氟异喹啉N-氧化物 、 potassium tert-butylate 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以72%的产率得到3-tert-butoxy-4-butylisoquinoline N-oxide
  参考文献：
  名称：

  在邻位带有亚氨基甲基或二氮烯基的β，β-二氟苯乙烯的分子内环化：3-氟代异喹啉和cinnoline衍生物的合成。

  摘要：

  邻甲酰基取代的β，β-二氟苯乙烯易于与NH（2）OH.HCl或NH（4）OAc反应，从而通过（i）形成相应的肟或亚胺和（ii）形成高收率的3-氟异喹啉衍生物。 ）随后通过亚氨基甲基的sp（2）氮（HON = CH-或HN = CH-）分子内取代乙烯基氟。通过还原相应的重氮离子而生成的带有邻二氮烯基（HN = N-）的β，β-二氟苯乙烯进行类似的取代反应，得到3-氟化的cinnolines。

  DOI：

  10.1039/b712965c
• 作为产物：
  描述：

  2-(1-butyl-2,2-difluorovinyl)benzaldehyde 在 盐酸羟胺 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以112 mg的产率得到4-丁基-3-氟异喹啉N-氧化物
  参考文献：
  名称：

  在邻位带有亚氨基甲基或二氮烯基的β，β-二氟苯乙烯的分子内环化：3-氟代异喹啉和cinnoline衍生物的合成。

  摘要：

  邻甲酰基取代的β，β-二氟苯乙烯易于与NH（2）OH.HCl或NH（4）OAc反应，从而通过（i）形成相应的肟或亚胺和（ii）形成高收率的3-氟异喹啉衍生物。 ）随后通过亚氨基甲基的sp（2）氮（HON = CH-或HN = CH-）分子内取代乙烯基氟。通过还原相应的重氮离子而生成的带有邻二氮烯基（HN = N-）的β，β-二氟苯乙烯进行类似的取代反应，得到3-氟化的cinnolines。

  DOI：

  10.1039/b712965c

文献信息

• Intramolecular cyclization of β,β-difluorostyrenes bearing an iminomethyl or a diazenyl group at the ortho position: synthesis of 3-fluorinated isoquinoline and cinnoline derivatives
  作者：Junji Ichikawa、Yukinori Wada、Hiroyuki Kuroki、Jun Mihara、Ryo Nadano

  DOI：10.1039/b712965c

  日期：——

  the corresponding oximes or imines and (ii) subsequent intramolecular replacement of a vinylic fluorine by the sp(2) nitrogen of the iminomethyl group (HON=CH- or HN=CH-). Beta,beta-Difluorostyrenes bearing an o-diazenyl group (HN=N-), generated by reduction of the corresponding diazonium ions, undergo a similar substitution to afford 3-fluorinated cinnolines.

  邻甲酰基取代的β，β-二氟苯乙烯易于与NH（2）OH.HCl或NH（4）OAc反应，从而通过（i）形成相应的肟或亚胺和（ii）形成高收率的3-氟异喹啉衍生物。 ）随后通过亚氨基甲基的sp（2）氮（HON = CH-或HN = CH-）分子内取代乙烯基氟。通过还原相应的重氮离子而生成的带有邻二氮烯基（HN = N-）的β，β-二氟苯乙烯进行类似的取代反应，得到3-氟化的cinnolines。