ethyl 2-benzoyl-1,3-dimethylcyclopent-2-ene-1-carboxylate-18O | 1337937-21-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 2-benzoyl-1,3-dimethylcyclopent-2-ene-1-carboxylate-18O
• CAS: 1337937-21-9
• 化学式: C₁₇H₂₀O₃
• 分子量: 274.345
• InChiKey: AUJFLOLZLUYZQX-SPLUINJESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.55
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 4-甲基苯磺酸吡啶 、 重氧水 、 gold(I) chloride 作用下， 以 氘代氯仿 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 ethyl 2-benzoyl-1,3-dimethylcyclopent-2-ene-1-carboxylate-18O
  参考文献：
  名称：

  金催化的2-炔基-1,5-二酮或2-炔基-5-酮酸酯的分子内氧转移反应：新的[4 + 2]环加成反应的范围，扩展和机理研究

  摘要：

  金-催化的2-炔基-1,5-二酮或2-炔基-5-酮酸酯的分子内氧转移反应，得自氟化四正丁基铵介导的迈克尔逊将加成的活化烯加成至电子不足的烯烃，即环戊烯基酮在非常温和的条件下。与文献报道的类似反应相比，这些反应进行得更加容易和快捷，并且以非常高的收率获得了相应的产物。在环异构机理的研究是由两种方式进行18同位素实验和量子化学计算。设计的同位素实验和理论计算的结果均令人满意地支持了新型提议的分子内[4 + 2]环抱法，将含金的intermediate中间体与羰基取代，而不是先前公认的[2 + 2]途径。

  DOI：

  10.1002/chem.201101448