2-(4-methoxyphenyl)-4-methyl-1,2-dihydroquinazoline 3-oxide | 3442-56-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-(4-methoxyphenyl)-4-methyl-1,2-dihydroquinazoline 3-oxide
• 英文别名: 2-(4-methoxyphenyl)-4-methyl-1,2-dihydroquinazoline-3-oxide；2-(4-methoxy-phenyl)-4-methyl-1,2-dihydro-quinazoline 3-oxide；4-Methyl-2--1,2-dihydro-chinazolin-N(3)-oxid；2-(p-Methoxy-phenyl)-4-methyl-1,2-dihydro-chinazolin-3-oxid
• CAS: 3442-56-6
• 化学式: C₁₆H₁₆N₂O₂
• 分子量: 268.315
• InChiKey: YWSVCYCXNVIZSS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.14
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  47.33
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-methoxyphenyl)-4-methyl-1,2-dihydroquinazoline 3-oxide 在 sodium tungstate (VI) dihydrate 、 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 47.0h， 以84%的产率得到2-(4-methoxyphenyl)-4-methylquinazoline-3-oxide
  参考文献：
  名称：

  1,2-二氢喹唑啉-3-氧化物的环保H2O2氧化为喹唑啉-3-氧化物

  摘要：

  摘要 2-氨基苯甲醛、1-(2-氨基苯基)乙酮和2-氨基苯基苯基甲酮肟1与芳香醛反应得到相应的 1,2-二氢喹唑啉-3-氧化物2。后者在室温下使用环境友好的 H 2 O 2 -钨酸盐氧化剂系统以高产率转化为一系列喹唑啉-3-氧化物3。还开发了一种用于合成化合物3 的高产一锅法。

  DOI：

  10.1080/00397911.2021.1934876
• 作为产物：
  描述：

  邻氨基苯乙酮 在 硫酸羟胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 47.0h， 生成 2-(4-methoxyphenyl)-4-methyl-1,2-dihydroquinazoline 3-oxide
  参考文献：
  名称：

  1,2-二氢喹唑啉-3-氧化物的环保H2O2氧化为喹唑啉-3-氧化物

  摘要：

  摘要 2-氨基苯甲醛、1-(2-氨基苯基)乙酮和2-氨基苯基苯基甲酮肟1与芳香醛反应得到相应的 1,2-二氢喹唑啉-3-氧化物2。后者在室温下使用环境友好的 H 2 O 2 -钨酸盐氧化剂系统以高产率转化为一系列喹唑啉-3-氧化物3。还开发了一种用于合成化合物3 的高产一锅法。

  DOI：

  10.1080/00397911.2021.1934876

文献信息

• A convenient approach to 2,4-disubstituted quinazoline-3-oxides using active MnO₂ as the oxidant
  作者：Xinglin Ye、Zhiyuan Chen、Zhipeng Zhang、Yang Fu、Zhihong Deng、Yiyuan Peng

  DOI：10.1139/cjc-2018-0521

  日期：2019.9

  Using cheap, readily available, and economic active MnO2 as an oxidant, a series of 2,4-disubstituted quinazoline-3-oxides were synthesized in good to excellent yields by oxidation of the correspon...

  使用廉价、易得且经济的活性 MnO2 作为氧化剂，通过相应的氧化反应合成了一系列 2,4-二取代喹唑啉-3-氧化物，收率良好至极好。
• Visible light-mediated synthesis of quinazolines from 1,2-dihydroquinazoline 3-oxides
  作者：Yi-Chou Chen、Ding-Yah Yang

  DOI：10.1016/j.tet.2013.09.089

  日期：2013.12

  A series of quinazolines were synthesized in good to excellent yields by exposing 1,2-dihydroquinazoline 3-oxides to visible light in acetonitrile without the presence of any external sensitizers. The only exception was the 2-(p-nitrophenyl)-substituted substrate, which is insensitive to visible light. This compound could be first oxidized to quinazoline 3-oxide via ruthenium-catalyzed visible light

  通过将1，2-二氢喹唑啉3-氧化物在乙腈中暴露于可见光，而没有任何外部敏化剂的情况下，以良好至优异的产率合成了一系列喹唑啉。唯一的例外是2-（对硝基苯基）取代的底物，它对可见光不敏感。该化合物可首先通过钌催化的可见光光氧化还原催化被氧化为3-氧化喹唑啉，然后用PCl 3处理以产生相应的喹唑啉。提出了这些可见光介导的反应的机制。