N-(2-(furan-2-yl)ethyl)-4-methyl-N-(prop-2-yn-1-yl)benzenesulfonamide | 1176868-51-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-(furan-2-yl)ethyl)-4-methyl-N-(prop-2-yn-1-yl)benzenesulfonamide
• CAS: 1176868-51-1
• 化学式: C₁₆H₁₇NO₃S
• 分子量: 303.382
• InChiKey: KMAJKXXXGGHKHR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.45
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  50.52
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-(furan-2-yl)ethyl)-4-methyl-N-(prop-2-yn-1-yl)benzenesulfonamide 在 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 5-(N-(2-(furan-2-yl)ethyl)-4-methylphenylsulfonamido)-2-methylpent-3-yn-2-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  金（I）催化带有呋喃环的炔丙基酯的分子内环异构化

  摘要：

  该贡献描述了金催化的α-炔呋喃1的分子内环异构化。通过改变标准底物上的取代基，在温和条件下以中等至极好的收率选择性地获得了各种环状α，β-不饱和醛或酮衍生物和含氮三环加合物。

  DOI：

  10.1002/chem.201500214
• 作为产物：
  描述：

  β-2-呋喃基乙醇 、 4-甲基-N-(丙-2-炔-1-基)苯-1-磺酰胺 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以96%的产率得到N-(2-(furan-2-yl)ethyl)-4-methyl-N-(prop-2-yn-1-yl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  开发非对映选择性分子内 [4 + 3] 环加成，氮稳定的氧烯丙基阳离子衍生自 N-磺酰基取代的 Allenamides

  摘要：

  描述了实现氮稳定氧烯丙基阳离子与系链二烯的实用和非对映选择性分子内 [4 + 3] 环加成的努力。N-磺酰基取代的丙二烯酰胺与二甲基二环氧乙烷 (DMDO) 的环氧化生成氮稳定的氧烯丙基阳离子，这些阳离子很容易与二烯进行立体选择性 [4 + 3] 环加成。发现选择性取决于束缚长度以及氧烯丙基阳离子中间体的稳定性，无论是由N-氨基甲酰基-或N-磺酰基-取代的烯丙酰胺产生的。手性N-的用途磺酰基取代的丙二烯酰胺在环加成反应中提供了最小的非对映选择性，而通过存在于系链上的立体中心可以实现高非对映选择性。这些研究为烯丙酰胺的合成效用提供了进一步的支持。

  DOI：

  10.1021/jo200147h

文献信息

• Thermal Intramolecular [4 + 2] Cycloadditions of Allenamides: A Stereoselective Tandem Propargyl Amide Isomerization−Cycloaddition
  作者：Andrew G. Lohse、Richard P. Hsung

  DOI：10.1021/ol901283m

  日期：2009.8.6

  A stereoselective intramolecular normal demand [4 + 2] cycloaddition of allenamides under thermal conditions without metal assistance is described. This work led to the development of a stereoselective tandem propargyl amide-isomerization−[4 + 2] cycloaddition sequence amenable for rapid assembly of complex nitrogen heterocycles.

  描述了在没有金属辅助的热条件下烯酰胺的立体选择性分子内正常需求 [4 + 2] 环加成。这项工作导致了立体选择性串联炔丙基酰胺异构化-[4 + 2] 环加成序列的发展，适用于复杂氮杂环的快速组装。