3,3-diphenyl-1,2-cyclopropanedicarboxylic anhydride | 26844-85-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,3-diphenyl-1,2-cyclopropanedicarboxylic anhydride
• 英文别名: 6,6-diphenyl-3-oxabicyclo[3.1.0]hexane-2,4-dione；3,3-diphenyl-cyclopropane-1,2-dicarboxylic acid anhydride；3,3-Diphenyl-cyclopropan-1,2-dicarbonsaeure-anhydrid；3,3-Diphenyl-1,2-cyclo-propanedicarboxylic anhydride
• CAS: 26844-85-9
• 化学式: C₁₇H₁₂O₃
• 分子量: 264.28
• InChiKey: CLFCHGOZWDPFLZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  162 °C
• 沸点：
  450.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.332±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3-diphenyl-1,2-cyclopropanedicarboxylic anhydride 在 dirhodium tetraacetate 、 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 (1RS,2RS,6SR,7RS,8SR,10RS)-7-methoxy-4-(4-chlorophenyl)-9,9-diphenyl-12-oxa-4-azatetracyclo[5.4.1.0^2,60^8,10]dodecane-3,5,11-trione
  参考文献：
  名称：

  Dipolar Cycloaddition of Carbonyl Ylides Generated from Methyl cis-2-Diazoacetyl-1-cyclopropanecarboxylates

  摘要：

  在 Rh2(OAc)4 的存在下，由顺式-3-重氮乙酰基-2,2-二苯基-1-环丙烷羧酸甲酯生成的羰酰氯与 N-芳基马来酰亚胺发生 1,3-二极环加成反应，生成了取代的 4-芳基-7-甲氧基-9,9-二苯基-12-氧杂-4-氮杂四环[5.4.1.02,6.08,10]十二烯-3,5,11-三酮。同时进行的过程还生成了环庚三烯、羟基乙酰环丙烷羧酸酯和二苯甲酮。在相同的反应中，由顺式-2-重氮乙酰基-1-环丙烷羧酸甲酯生成的羰基醯烷基可产生外型和内型-4-芳基-7-甲氧基-12-氧杂-4-氮杂四环[5.4.1.02,6 .08,10]十二烯-3,5,11-三酮。

  DOI：

  10.1007/s11178-005-0144-8
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 苯 作用下， 生成 3,3-diphenyl-1,2-cyclopropanedicarboxylic anhydride
  参考文献：
  名称：

  van Alphen, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1943, vol. 62, p. 210,213

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and chemistry of pyrazolines derived from diphenyldiazomethane
  作者：Nesrine Louhichi、Amel Haouas、Naoufel Ben Hamadi、Moncef Msaddek

  DOI：10.1515/hc.2011.034

  日期：2011.12.1

  The reaction of diphenyldiazomethane with N-substituted maleimides produces Δ¹-pyrazolines. The photolysis of Δ¹-pyrazolines leads to cyclopropanes.

  摘要 二苯基二氮甲烷与 N-取代的马来酰亚胺反应生成Δ1-吡唑啉。Δ1-吡唑啉类的光解可生成环丙烷。
• Thiones as superdipolarophiles
  作者：Rolf Huisgen、Elke Langhals

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)93789-x

  日期：1989.1