4,7-di(5'-bromo-2,2'-bithien-5-yl)-2,1,3-benzothiadiazole | 1162649-04-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 双噻吩和低聚噻吩
• 英文名称: 4,7-di(5'-bromo-2,2'-bithien-5-yl)-2,1,3-benzothiadiazole
• 英文别名: 4,7-Bis[5-(5-bromothiophen-2-yl)thiophen-2-yl]-2,1,3-benzothiadiazole
• CAS: 1162649-04-8
• 化学式: C₂₂H₁₀Br₂N₂S₅
• 分子量: 622.473
• InChiKey: VMNJLPPQWIVQNP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.3
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  167
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,7-di(5'-bromo-2,2'-bithien-5-yl)-2,1,3-benzothiadiazole 、 在 2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯 、 palladium diacetate 、 cesium fluoride 、 1,5-环辛二烯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以65 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过可去除的增溶硅烷基将不溶性底物固相机械化学交叉偶联成不溶性产物：非取代线性寡噻吩的均等合成

  摘要：

  涉及不溶性底物的常规基于溶液的有机反应具有挑战性且效率低下。此外，即使反应成功，相应的产物在大多数情况下也是不溶的，这使得它们的分离和随后的转化变得困难。因此，将不溶性化合物转化为不溶性产物仍然是实际合成化学中的一个挑战。在这项研究中，我们展示了一种通过将机械化学交叉偶联方法与可去除的增溶甲硅烷基相结合来解决这些溶解度问题的潜在解决方案。我们的策略涉及带有长烷基链的甲硅烷基和不溶性多芳烃卤化物的有机硼亲核试剂之间的固态 Suzuki-Miyaura 交叉偶联反应。亲核试剂上的甲硅烷基团可以充当增溶剂基团，可通过硅胶柱色谱法分离产物，并且可以通过添加氟化物阴离子轻松去除，形成具有足够纯度的所需不溶性偶联产物。此外，我们证明，在脱硅烷化产物的芳香族亲电溴化后，获得的不溶性溴化底物的连续固态交叉偶联，然后进行脱硅烷化，提供了进一步的π扩展功能分子。使用这个概念上新的方案，我们实现了最长的非取代线性不溶性

  DOI：

  10.1039/d3ra05571j
• 作为产物：
  描述：

  在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.17h， 生成 4,7-di(5'-bromo-2,2'-bithien-5-yl)-2,1,3-benzothiadiazole
  参考文献：
  名称：

  通过可去除的增溶硅烷基将不溶性底物固相机械化学交叉偶联成不溶性产物：非取代线性寡噻吩的均等合成

  摘要：

  涉及不溶性底物的常规基于溶液的有机反应具有挑战性且效率低下。此外，即使反应成功，相应的产物在大多数情况下也是不溶的，这使得它们的分离和随后的转化变得困难。因此，将不溶性化合物转化为不溶性产物仍然是实际合成化学中的一个挑战。在这项研究中，我们展示了一种通过将机械化学交叉偶联方法与可去除的增溶甲硅烷基相结合来解决这些溶解度问题的潜在解决方案。我们的策略涉及带有长烷基链的甲硅烷基和不溶性多芳烃卤化物的有机硼亲核试剂之间的固态 Suzuki-Miyaura 交叉偶联反应。亲核试剂上的甲硅烷基团可以充当增溶剂基团，可通过硅胶柱色谱法分离产物，并且可以通过添加氟化物阴离子轻松去除，形成具有足够纯度的所需不溶性偶联产物。此外，我们证明，在脱硅烷化产物的芳香族亲电溴化后，获得的不溶性溴化底物的连续固态交叉偶联，然后进行脱硅烷化，提供了进一步的π扩展功能分子。使用这个概念上新的方案，我们实现了最长的非取代线性不溶性

  DOI：

  10.1039/d3ra05571j

文献信息

• Indolo[3,2-b]carbazole-based alternating donor–acceptor copolymers: synthesis, properties and photovoltaic application
  作者：Erjun Zhou、Shimpei Yamakawa、Yue Zhang、Keisuke Tajima、Chunhe Yang、Kazuhito Hashimoto

  DOI：10.1039/b912258c

  日期：——

  Two new donor–acceptor (D–A) type copolymers, poly5,11-di(1-decylundecyl)indolo[3,2-b]carbazole-3,9-diyl-alt-4,7-dithien-2-yl-2,1,3-benzothiadiazole-5′,5″-diyl} (PIC-DTBT) and poly5,11-di(1-decylundecyl)indolo[3,2-b]carbazole-3,9-diyl-alt-4,7-di(2,2′-bithien-5-yl)-2,1,3-benzothiadiazole-5′,5″-diyl} (PIC-DT2BT) were synthesized. The polymers have an alternating structure consisting of a large-size fused aromatic ring, indolo[3,2-b]carbazole (IC), as the donor segment and 4,7-dithien-2-yl-2,1,3-benzothiadiazole (DTBT) or 4,7-di(2,2′-bithien-5-yl)-2,1,3-benzothiadiazole (DT2BT) as the acceptor segment. The absorption spectra and the electrochemical properties of PIC-DTBT and PIC-DT2BT indicate that these copolymers have suitable energy levels for photovoltaic application. Polymer photovoltaic devices based on blends of the copolymers and [6,6]-phenyl C61 butyric acid methyl ester (PCBM) have a high open-circuit voltage (>0.9 V) under the illumination of AM 1.5 (100 mW cm−2). The higher power conversion efficiency (PCE) of PIC-DT2BT (2.07%) compared to that of PIC-DTBT (1.47%) suggests that DT2BT could be a promising building block for the efficient D–A type copolymers if the low solubility is overcome by the molecular design of the donor segment.

  合成了两种新的给体-受体型共聚物，聚5,11-二(1-癸基十一烷基)吲哚并[3,2-b]咔唑-3,9-二基-alt-4,7-二噻吩-2-基-2,1,3-苯并噻二唑-5',5''-二基}（PIC-DTBT）和聚5,11-二(1-癸基十一烷基)吲哚并[3,2-b]咔唑-3,9-二基-alt-4,7-二(2,2'-联噻吩-5-基)-2,1,3-苯并噻二唑-5',5''-二基}（PIC-DT2BT）。这些聚合物具有交替结构，其中大尺寸的融合芳香环吲哚并[3,2-b]咔唑（IC）作为给体部分，4,7-二噻吩-2-基-2,1,3-苯并噻二唑（DTBT）或4,7-二(2,2'-联噻吩-5-基)-2,1,3-苯并噻二唑（DT2BT）作为受体部分。PIC-DTBT和PIC-DT2BT的吸收光谱和电化学性质表明，这些共聚物具有适合光伏应用的能级。基于这些共聚物和[6,6]-苯基C61丁酸甲酯（PCBM）混合物的聚合物光伏器件在AM 1.5（100 mW cm⁻²）照射下具有较高的开路电压（>0.9 V）。PIC-DT2BT（2.07%）相对于PIC-DTBT（1.47%）更高的功率转换效率（PCE）表明，如果通过给体部分的分子设计克服其低溶解度，DT2BT可能是一种有前途的高效给体-受体型共聚物的构建单元。
• VORRICHTUNG ZUR REGULIERUNG DES ENERGIE-DURCHTRITTS ENTHALTEND EINE DICHROITISCHE FARBSTOFFVERBINDUNG
  申请人：Merck Patent GmbH

  公开号：EP3004251B1

  公开（公告）日：2019-03-13
• DEVICE FOR CONTROLLING THE PASSAGE OF ENERGY, CONTAINING A DICHROIC DYE COMPOUND
  申请人：MERCK PATENT GMBH

  公开号：US20160108317A1

  公开（公告）日：2016-04-21

  The present application relates to a device for regulating the passage of energy from an outside space into an inside space, where the device comprises a switching layer comprising one or more dichroic dyes of a formula (I) or formula (II).
• US7534503B2
  申请人：——

  公开号：US7534503B2

  公开（公告）日：2009-05-19
• [DE] VORRICHTUNG ZUR REGULIERUNG DES ENERGIE-DURCHTRITTS ENTHALTEND EINE DICHROITISCHE FARBSTOFFVERBINDUNG<br/>[EN] DEVICE FOR CONTROLLING THE PASSAGE OF ENERGY, CONTAINING A DICHROIC DYE COMPOUND<br/>[FR] DISPOSITIF DE RÉGULATION DU PASSAGE D'ÉNERGIE CONTENANT UN COMPOSÉ DE COLORANT DICHROÏQUE
  申请人：MERCK PATENT GMBH

  公开号：WO2014187529A1

  公开（公告）日：2014-11-27

  Die vorliegende Anmeldung betrifft eine Vorrichtung zur Regulierung des Energie-Durchtritts von einem Außenraum in einen Innenraum, wobei die Vorrichtung eine Schaltschicht enthaltend einen oder mehrere dichroitische Farbstoffe einer Formel (I) oder Formel (II) enthält.