N,4-difluoro-N-((4-fluorophenyl)sulfonyl)benzenesulfonamide | 52893-51-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,4-difluoro-N-((4-fluorophenyl)sulfonyl)benzenesulfonamide
• 英文别名: N,4-difluoro-N-(4-fluorophenyl)sulfonylbenzenesulfonamide
• CAS: 52893-51-3
• 化学式: C₁₂H₈F₃NO₄S₂
• 分子量: 351.327
• InChiKey: RDBDJTQXXKUVHP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  88.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,4-difluoro-N-((4-fluorophenyl)sulfonyl)benzenesulfonamide 、 1-(4-ethylphenyl)-5-methylhex-4-en-1-yn-3-ol 在 吡啶 、 copper(l) chloride 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 16.08h， 以41%的产率得到(E)-N-(3-(4-ethylphenyl)-5-methyl-1-oxohexa-2,4-dien-2-yl)-4-fluoro-N-((4-fluorophenyl)sulfonyl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  经由1,3-乙烯基迁移的铜催化炔烃的亚氨基乙烯基化

  摘要：

  已开发出炔烃的第一个铜催化的亚氨基乙烯基化，它允许在温和条件下以高立体选择性容易地获得各种（E）-2-亚氨基-2,4-二烯。这种转变也代表了炔丙醇及其衍生物的第一个1,3碳迁移。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b01599
• 作为产物：
  描述：

  4-氟苯磺酰胺 在 三氟甲基次氟酸酯 作用下， 生成 N,4-difluoro-N-((4-fluorophenyl)sulfonyl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  使用全氟氟氧基试剂特异性合成N-氟化合物

  摘要：

  仲磺酰胺与全氟氟氧基化合物反应以高收率得到N-氟衍生物。对于仲羧酰胺，最初形成的N-氟酰胺进一步与酰胺键的裂解反应，并形成NN-二氟胺。不会对亲电攻击失活的芳环优先于酰胺反应。酰胺转化成更具反应性的亚氨基醚克服了这个问题。苯丙胺和酪胺的NN-二氟衍生物的合成说明了这一点。提供了这些反应机理的证据。

  DOI：

  10.1039/p19740000732
• 作为试剂：
  描述：

  tert-butyl 5-chloro-2-oxo-3-phenylindoline-1-carboxylate 在 2CF₃O₃S^(1-)*C₈₈H₆₆O₂P₄Pd₂⁽²⁺⁾ 、 N,4-difluoro-N-((4-fluorophenyl)sulfonyl)benzenesulfonamide 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 12.0h， 以93%的产率得到N-tert-butoxycarbonyl-3-fluoro-3-phenyl-5-chloro-2-oxoindole
  参考文献：
  名称：

  结构微调N-氟苯磺酰胺对2-羟吲哚的对映选择性氟化

  摘要：

  我们描述了我们通过改变苯环上的取代基来微调 N-氟苯磺酰胺在氟化反应中的反应性和选择性的尝试。制备了一系列在邻位、间位和对位带有取代基的 N-氟苯磺酰胺，并将其用于手性钯配合物催化的 2-羟吲哚的对映选择性氟化。氟化试剂 1b、1c、1d、1e、1h、1i 和 1j 的结果与 1a 相似，而 1f、1g 和 1n 的产率和选择性较差。在温和的反应条件下，使用 N-氟-4,4'-二氟-苯磺酰胺作为原料，以优异的产率（高达 98%）和对映选择性（高达 99%ee）获得了一系列 3-氟-2-羟吲哚氟化剂。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201402072

文献信息

• Copper-Catalyzed Cascade Aminoalkynylation–Oxidation of Propargylic Alcohols: Stereospecific Synthesis of (<i>Z</i>)-2-Amino Conjugated Enynals/Enynones
  作者：Jiaqiong Sun、Guangfan Zheng、Yongmei Fu、Lihong Wang、Yan Li、Qian Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02272

  日期：2018.9.21

  Copper-catalyzed cascade aminoalkynylation–oxidation of propargylic alcohols has been realized, sterospecifically providing an array of (Z)-2-amino conjugated enynals/enynones in good yields under mild conditions. This transformation involves a rare 1,3-alkynyl migration of propargylic alcohols and simultaneously forms C–C, C–N, and C═O bonds. Furthermore, (Z)-2-amino conjugated enynals were applied

  铜催化的炔丙醇的级联氨基炔化反应已经实现，在温和条件下立体定向提供了良好收率的（Z）-2-氨基共轭烯醇/烯酮阵列。这种转化涉及稀有的炔丙基醇的1,3-炔基迁移，并同时形成C–C，C–N和C = O键。此外，（Z）-2-氨基共轭烯被应用于有效地合成3,5-二取代-1 H-吡咯-2-甲醛和共轭烯醇衍生物。
• The investigation of fluorination reaction of p-substituted benzenesulfonimides with fluorine–nitrogen mixed gas to synthesize NFSI analogues
  作者：Guanlong Chen、Fuli Chen、Yan Zhang、Xueyan Yang、Xiaoming Yuan、Fanhong Wu、Xianjin Yang

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2011.10.012

  日期：2012.1

  This paper studied the fluorination reaction of p-substituted benzenesulfonimides with diluted elemental fluorine to synthesize N-fluoro-benzenesulfonimide (NFSI) analogues. Several synthetic methods were compared and we found that, for many p-substituted benzenesulfonimides, the fluorination of their sodium salts with 10% F-2-N-2 mixed gas in acetonitrile at room temperature could afford NFSI analogues in moderate to good yields. (C) 2011 Elsevier B.V. All rights reserved.
• Comparative studies on the enantioselective fluorination of oxindoles with structurally modified N-fluorobenzenesulfonimides
  作者：Yan Zhang、Xian-Jin Yang、Tian Xie、Guan-Long Chen、Wen-Hua Zhu、Xiao-Qi Zhang、Xue-Yan Yang、Xin-Yan Wu、Xiao-Peng He、Hao-Ming He

  DOI：10.1016/j.tet.2013.04.037

  日期：2013.6

  Structurally modified N-fluorobenzenesulfonimides (NFSIs) have been used to study the enantioselective fluorination of oxindoles in the presence of a bis-cinchona alkaloid, (DHQD)(2)PHAL, as the catalyst. We observe that the NFSI analogues bearing two tert-butyl groups at the para-position of the symmetric phenyl rings led to an enhanced enantioselectivity in most cases (up to 96% ee) compared with the unmodified NESIs (less than 69% ee). (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.