1-(4'-methoxy-[1,1'-biphenyl]-4-yl)ethanol | 116650-94-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4'-methoxy-[1,1'-biphenyl]-4-yl)ethanol
• 英文别名: 1-(4'-methoxybiphenyl-4-yl)ethanol；4-Methoxy-4'-(1-hydroxy-ethyl)-biphenyl；1-(4-Methoxy-biphenylyl-4')-ethanol-1；1-(4'-Methoxy-biphenyl-4-yl)-aethanol；(+)-4-(1-hydroxyethyl)-4'-methoxybiphenyl；1-(4'-Methoxy-biphenyl-4-yl)-ethanol；1-[4-(4-methoxyphenyl)phenyl]ethanol
• CAS: 116650-94-3
• 化学式: C₁₅H₁₆O₂
• 分子量: 228.291
• InChiKey: BTTLWVFRLWZIMB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4'-methoxy-[1,1'-biphenyl]-4-yl)ethanol 在 氯仿 、 五溴化磷 作用下， 生成 4-methoxy-4'-vinyl-1,1'-biphenyl
  参考文献：
  名称：

  有机分子的电子光谱及其解释。第一部分共轭体系末端甲基和取代甲基对K带的影响

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9550002557
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-甲氧基-联苯-4-基)-乙酮 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 反应 2.0h， 以58%的产率得到1-(4'-methoxy-[1,1'-biphenyl]-4-yl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  新型CYP17抑制剂：甲氧基和羟基取代的亚甲基咪唑基联苯的合成，生物学评估，构效关系和模型

  摘要：

  最近，类固醇CYP17抑制剂阿比特龙进入治疗雄激素依赖性前列腺癌的II期临床试验。由于17α-羟化酶-17,20-裂合酶（CYP17）催化雄激素生物合成的最后一步，对该靶标的抑制不仅会影响睾丸，还会影响肾上腺雄激素的形成。因此，CYP17抑制剂应优于现有疗法，例如使用GnRH类似物。然而，由于类固醇受体的亲和力，类固醇药物的副作用是已知的。因此，我们决定合成模拟天然CYP17底物孕烯醇酮和孕酮的非甾体化合物。报道了一系列15种新型和高活性非甾体CYP17抑制剂的合成和生物学评估。这些化合物是通过Suzuki交叉偶联制备的，用在大肠杆菌中表达的重组人CYP17检测了格氏反应和与咪唑的CDI辅助的S N t反应及其抑制活性。进一步测试了有前途的化合物对肝酶CYP3A4和糖皮质激素形成酶CYP11B1的选择性。事实证明所有化合物均为有效的CYP17抑制剂。活性最高的化合物7和8比酮康唑具有更高的活性，其活性可与阿比特龙媲美（IC

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2009.01.002

文献信息

• Hetero-Bimetallic Complexes Based on an Anthyridine Ligand Preparation and Catalytic Activity
  作者：Shih-Chieh Aaron Lin、Yi-Hung Liu、Shie-Ming Peng、Shiuh-Tzung Liu

  DOI：10.1021/acs.organomet.9b00682

  日期：2020.1.13

  confirmed by X-ray crystallography. Complex Ru–Pd exhibits catalytic activities for the tandem reactions of Suzuki–Miyaura coupling/transfer hydrogenation of p-bromoacetophenone with phenylboronic acid in isopropanol, whereas Ir–Pd shows a moderate activity. However, complex Rh–Pd does not behave the same way. Furthermore, catalytic activity of these heterobimetallic complexes toward debromination/transfer

  基于anthyridine -配体络合大号与[（η 6 -cymene）的RuCl 2 ] 2，混合[Cp *的RhCl 2 ] 2，和混合[Cp *的IrCl 2 ] 2，得到的单核络合物：[（Ñ，ñ -大号）钌（η 6 -cymene）CL]氯（1），[（ñ，ñ -大号）的Rh（CP *）CL]氯（2），和[（ñ，N-大号）IR（CP *）CL]氯（3）分别[ L＝ 5-苯基-2，8-二-2-吡啶基吡啶并吡啶]。在与（CH治疗3 CN）的PdCl 2复合物，1 - 3后行邻金属化，得到双核配合物的Ru-钯，铑-钯，和铱-钯，分别。配合物均通过光谱法表征，某些配合物通过X射线晶体学进一步证实。复杂的Ru-Pd在Suzuki-Miyaura的对接反应/对溴苯乙酮与苯硼酸在异丙醇中的转移氢化反应中表现出催化活性，而Ir-Pd则表现出中等活性。但是，复杂Rh–Pd的行为不同。此外，朝向的脱溴/
• Synthesis and Characterization of Rh^III–M^II (M = Pt, Pd) Heterobimetallic Complexes Based on a Bisphosphine Ligand: Tandem Reactions Using Ethanol
  作者：Zeinab Mandegani、Asma Nahaei、Mahshid Nikravesh、S. Masoud Nabavizadeh、Hamid R. Shahsavari、Mahdi M. Abu-Omar

  DOI：10.1021/acs.organomet.0c00594

  日期：2020.11.9

  these tandem reactions. All reactions proceeded smoothly in air at 80–90 °C. The RhIII–PdII complex showed superior catalytic performance in comparison to the RhIII–PtII complexes, its monometallic counterparts, and mixtures of monometallic (RhIII + PdII) complexes. The result demonstrates a cooperative effect between the Rh and Pd metal centers. A mechanism for the catalytic tandem reactions was investigated

  1,1-双（二苯基膦基）甲烷（dppm）被用作连接体配体，用于制备一系列异双金属Rh III -Pt II和Rh III -Pd II配合物。这些配合物通过几种分析和光谱学方法表征。这些异双金属配合物的催化活性在三个不同的串联反应中进行：即转移氢化（TH）/脱卤化（DH），TH / Suzuki-Miyaura偶联以及苄醇与硝基苯的偶联以形成Schiff碱。乙醇既用作溶剂，又用作廉价的TH试剂，在这些串联反应中，底物范围广。所有反应均在80–90°C的空气中顺利进行。RhIII -Pd II复合物显示相比于铑优良的催化性能III -Pt II复合物，其单金属对应物，和单金属的混合物（铑III +钯II）配合物。结果证明了Rh和Pd金属中心之间的协同作用。研究了催化串联反应的机理。发现酒精介质和碱是必不可少的。
• α‐Alkylation of Ketones with Secondary Alcohols Catalyzed by Well‐Defined Cp*Co ^III ‐Complexes
  作者：Priyanka Chakraborty、Manoj Kumar Gangwar、Balakumar Emayavaramban、Eric Manoury、Rinaldo Poli、Basker Sundararaju

  DOI：10.1002/cssc.201900990

  日期：2019.8.8

  Although α‐alkylation of ketones with primary alcohols by transition‐metal catalysis is well‐known, the same process with secondary alcohols is arduous and complicated by self‐condensation. Herein a well‐defined, high‐valence cobalt(III)‐catalyst was applied for successful α‐alkylation of ketones with secondary alcohols. A wide‐variety of secondary alcohols, which include cyclic, acyclic, symmetrical

  尽管通过过渡金属催化将酮与伯醇进行α-烷基化是众所周知的，但与仲醇进行相同的过程却很艰巨，并且由于自身缩合而变得复杂。本文将定义明确的高价钴（III）催化剂用于成功地将仲醇与酮进行α-烷基化反应。各种各样的仲醇，包括环状，无环，对称和不对称化合物，都被用作烷基化剂来生产β-烷基芳基酮。
• Novel imidazolyl and triazolyl substituted biphenyl compounds: synthesis and evaluation as nonsteroidal inhibitors of human 17α-hydroxylase-C17, 20-Lyase (P450 17)
  作者：Yan Zhuang、Bertil G. Wachall、Rolf W. Hartmann

  DOI：10.1016/s0968-0896(00)00076-6

  日期：2000.6

  The synthesis of a new series of P450 17 inhibitors is described. The imidazol-1-yl compounds 5 showed strong inhibition of P450 17 rat and especially human enzyme, the most active compounds being 5ax, 5ay and 5bx with IC50 values of 0.17, 0.24 and 0.25 microM, respectively (ketoconazole: 0.74 microM). The 1,2,4-triazol-1-yl compounds 6 were less active, while the 1,2,4-triazol-4-yl compounds 7 were

  描述了一系列新的P450 17抑制剂的合成。咪唑-1-基化合物5对P450 17大鼠尤其是人的酶显示出强烈的抑制作用，活性最高的化合物是5ax，5ay和5bx，IC50值分别为0.17、0.24和0.25 microM（酮康唑：0.74 microM）。1,2,4-三唑-1-基化合物6的活性较低，而1,2,4-三唑-4-基化合物7的活性较低。标题化合物显示对P450 arom几乎没有抑制作用。活性最强的P450 17抑制剂5ax和5ay在施用0.019 mmol / kg后2 h显着降低SD大鼠睾丸激素的血浆浓度。6小时后，5ay仍然表现出很强的作用。
• Dinuclear Tetrapyrazolyl Palladium Complexes Exhibiting Facile Tandem Transfer Hydrogenation/Suzuki Coupling Reaction of Fluoroarylketone
  作者：Niranjan Dehury、Niladri Maity、Suman Kumar Tripathy、Jean-Marie Basset、Srikanta Patra

  DOI：10.1021/acscatal.6b01421

  日期：2016.8.5

  fluoroarylketone: tetrapyrazolyl dipalladium complexes with varying Pd–Pd distances efficiently catalyze the tandem reaction involving transfer hydrogenation of fluoroarylketone to the corresponding alcohol and Suzuki–Miyaura cross-coupling reaction of the resulting fluoroarylalcohol under moderate reaction conditions, to biaryl alcohol. The complex with the shortest Pd–Pd distance exhibits the highest tandem

  本文中，我们报告了一个基于双核吡唑基的Pd配合物对氟代芳基酮进行串联催化的例子：具有不同Pd-Pd距离的四吡唑基二钯配合物有效地催化了串联反应，该反应涉及将氟代芳基酮氢化转移至相应的醇和Suzuki-Miyaura交叉偶联在适中的反应条件下将所得的氟代芳基醇反应成联芳基醇。Pd–Pd距离最短的配合物在其双金属类似物中表现出最高的串联活性，就活性和选择性而言，它超过了类似的单核化合物。该反应的动力学清楚地表明，卤代芳基酮还原成卤代醇是串联反应中决定速率的步骤。有趣的是，当氟代芳基酮经历多步串联催化时，氯代和溴代芳基酮仅经历单步CC偶联反应，最终生成联芳基酮。与基于吡唑的Pd化合物不同，前驱体PdCl2和膦基相关配合物（PPh 3）2 PdCl 2和（PPh 3）4 Pd不能表现出串联催化作用。