1,3-diisopropoxynaphthalene | 1374112-75-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1,3-diisopropoxynaphthalene
• CAS: 1374112-75-0
• 化学式: C₁₆H₂₀O₂
• 分子量: 244.334
• InChiKey: BFEBPVFCNGMIJD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.41
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-diisopropoxynaphthalene 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 、 三氯化硼 、 三乙胺 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 30.66h， 生成 1-(phthalazin-1-yl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  受 Azamerone 生物合成启发的重氮-胡克反应

  摘要：

  受阿扎梅隆生物合成的启发，我们报告了重氮-胡克反应的第一个例子，该反应涉及通过重氮酮的氧化重排形成二氮杂萘环系统。计算研究表明，重氮-胡克反应通过 8π-电环化、随后环收缩和芳构化进行。还使用相关的天然产物萘平作为模型系统，对重氮酮官能团的生物合成起源进行了化学模拟。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c03810
• 作为产物：
  描述：

  间萘二酚 、 2-溴丙烷 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 以98%的产率得到1,3-diisopropoxynaphthalene
  参考文献：
  名称：

  受 Azamerone 生物合成启发的重氮-胡克反应

  摘要：

  受阿扎梅隆生物合成的启发，我们报告了重氮-胡克反应的第一个例子，该反应涉及通过重氮酮的氧化重排形成二氮杂萘环系统。计算研究表明，重氮-胡克反应通过 8π-电环化、随后环收缩和芳构化进行。还使用相关的天然产物萘平作为模型系统，对重氮酮官能团的生物合成起源进行了化学模拟。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c03810

文献信息

• Synthesis and Properties of Bimetallic Hoveyda–Grubbs Metathesis Catalysts
  作者：Krzysztof Grudzień、Maura Malinska、Michał Barbasiewicz

  DOI：10.1021/om3001372

  日期：2012.5.14

  The catalytic activity of ruthenium Hoveyda-Grubbs complexes in olefin metathesis is a function of complex steric and electronic effects acting on initiation and propagation steps. In order to study the pi-electron factors influencing the initiation process, we attempted syntheses of bimetallic complexes with common organic ligands bearing two chelate rings. While most of the studied ligand exchange reactions of the isomeric bis-chelating benzene derivatives gave mixtures of unstable complexes, a homodinuclear derivative of 1,4-dimethoxy-2,5-divinylbenzene was sparingly soluble and precipitated from the reaction mixture in a pure form. The complex was studied with spectroscopic and X-ray methods, which confirmed the symmetrical bimetallic structure. However, in model metathesis reactions the catalyst displayed activity very comparable to the related monometallic complexes. This suggests that in the bimetallic system two consecutive initiation processes of the metathesis catalyst (first, bimetallic complex + olefin -> monometallic complex + propagating species; second, monometallic complex + olefin -> styrene + propagating species) proceed at similar rates and, thus, no cooperativity between the two steps is displayed. Properties of the family of bimetallic complexes were probed with NMR studies, and pi-electronic effects operating in the systems were discussed.