3-{(2-Benzenesulfonyl-2-diazo-acetyl)-[2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-amino}-propionic acid tert-butyl ester | 371229-31-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-{(2-Benzenesulfonyl-2-diazo-acetyl)-[2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-amino}-propionic acid tert-butyl ester
• 英文别名: Tert-butyl 3-[[2-(benzenesulfonyl)-2-diazoacetyl]-[2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]amino]propanoate
• CAS: 371229-31-1
• 化学式: C₂₃H₃₇N₃O₆SSi
• 分子量: 511.715
• InChiKey: XEWQSUVPFDFDQE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.67
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  100
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-{(2-Benzenesulfonyl-2-diazo-acetyl)-[2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-amino}-propionic acid tert-butyl ester 在 dirhodium tetraacetate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以70%的产率得到3-[(3S,4R)-3-Benzenesulfonyl-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-oxo-pyrrolidin-1-yl]-propionic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  在Rh（II）催化的α-重氮-α-（苯磺酰基）乙酰胺的分子内CH插入中的区域和立体控制元件。

  摘要：

  [反应：请参见文字]。α-重氮-α-（苯磺酰基）乙酰胺的分子内CH插入反应具有较高的区域选择性和立体选择性，从而主要或专门提供高度官能化的γ-内酰胺。高区域选择性归因于苯基磺酰基部分的使用，该部分改变了类胡萝卜素中心的电子密度并在插入反应过程中产生了空间效应。本文还描述了确定区域选择性的三个控制元素，它们是酰胺构象，立体电子和取代基效应。

  DOI：

  10.1021/ol016647l
• 作为产物：
  描述：

  3-[2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethylamino]-propionic acid tert-butyl ester 在 TEA 、 4-乙酰氨基苯磺酰叠氮 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 3-{(2-Benzenesulfonyl-2-diazo-acetyl)-[2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-amino}-propionic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  在Rh（II）催化的α-重氮-α-（苯磺酰基）乙酰胺的分子内CH插入中的区域和立体控制元件。

  摘要：

  [反应：请参见文字]。α-重氮-α-（苯磺酰基）乙酰胺的分子内CH插入反应具有较高的区域选择性和立体选择性，从而主要或专门提供高度官能化的γ-内酰胺。高区域选择性归因于苯基磺酰基部分的使用，该部分改变了类胡萝卜素中心的电子密度并在插入反应过程中产生了空间效应。本文还描述了确定区域选择性的三个控制元素，它们是酰胺构象，立体电子和取代基效应。

  DOI：

  10.1021/ol016647l