p-Chlorphenylsulfonyldiazomethan | 1538-97-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: p-Chlorphenylsulfonyldiazomethan
• 英文别名: 1-Chloro-4-(diazomethylsulfonyl)benzene
• CAS: 1538-97-2
• 化学式: C₇H₅ClN₂O₂S
• 分子量: 216.648
• InChiKey: UBTMREGNZPBADN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  44.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-Chlorphenylsulfonyldiazomethan 在 盐酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 1-氯-4-[(氯甲基)磺酰基]苯
  参考文献：
  名称：

  van Leusen,A.M.; Strating,J., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1965, vol. 84, p. 151 - 164

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (4-氯苯磺酰基)乙酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 aluminum oxide 、 4-乙酰氨基苯磺酰叠氮 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 p-Chlorphenylsulfonyldiazomethan
  参考文献：
  名称：

  一种重氮甲烷化合物的合成方法

  摘要：

  本发明提供一种重氮甲烷化合物的合成方法。重氮化磺酰基乙酸-3，5，5-三甲基-2-环己烯醇酯在中性氧化铝作用下，脱羧化获得高纯度、高收率重氮甲烷化合物。本发明无需使用毒性大、易爆炸的亚硝酰氯为反应原料，是一种更加绿色、安全的合成方法。反应收率良好，所有反应均在0℃到室温下进行，对能源需求低。最终产物的后处理过程简单，避免了昂贵的硅胶柱层析分离。反应物氧化铝本身起到了杂质分离和产品提纯的作用，简单的减压抽滤，浓缩就可以得到纯度很高的磺酰重氮甲烷衍生物。

  公开号：

  CN102786373B

文献信息

• Stereoselective synthesis of 3-hydroxy-2-sulfonyltetrahydrofurans from β-(triethylsilyloxy)aldehydes and p -tolylsulfonyldiazomethane
  作者：Steven R Angle、Stephanie Z Shaw

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00365-9

  日期：2001.6

  A new method for the stereoselective syntheses of 2-sulfonyltetrahydrofurans from β-(triethylsilyloxy)aldehydes and p-tolylsulfonyldiazomethane in the presence of BF3·OEt2 as Lewis acid is reported. The versatility of the sulfonyl functional group allows further functionalization alpha to the sulfonyl group. For example, treatment of 2-sulfonlytetrahydrofuran 2b with BF3·OEt2 and allyl silane afforded

  报道了在BF 3 ·OEt 2作为路易斯酸存在下，由β-（三乙基甲硅烷氧基）醛和对甲苯磺酰基重氮甲烷立体选择性合成2-磺酰基四氢呋喃的新方法。磺酰基官能团的多功能性使得对磺酰基的α进一步官能化。例如，用BF 3 ·OEt 2和烯丙基硅烷处理2-磺基四氢呋喃2b以85％的收率得到烷基化脱磺酰基化产物。
• Highly Enantioselective Synthesis of [1,2,4]Triazino[5,4-<i>a</i>]isoquinoline Derivatives via (3 + 3) Cycloaddition Reactions of Diazo Compounds and Isoquinolinium Methylides
  作者：Wei Wu、Xiao Yan、Xiaofeng Li、Yanqiang Ning、Lei Hu、Lei Zhu、Qin Ouyang、Yungui Peng

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c01122

  日期：2022.6.3

  An array of chiral [1,2,4]triazino[5,4-a]isoquinoline derivatives were obtained in excellent yields (up to 98%) and with excellent enantioselectivities (up to 99% ee) via a new highly asymmetric (3 + 3) cycloaddition reaction of diazo compounds and isoquinolinium methylides, with a bifunctional chiral phase-transfer catalyst (PTC). Density functional theory calculations show that PTC has a bridge role

  通过一种新的高度不对称（3 + 3) 使用双功能手性相转移催化剂 (PTC) 的重氮化合物和异喹啉鎓甲基化物的环加成反应。密度泛函理论计算表明，PTC 在去质子化/质子化过程中具有桥梁作用。所得产物转化为具有多个立体中心的密集官能化多环杂化合物。
• Micellar effects on the reaction of (arylsulfonyl)alkyl arenesulfonates with hydroxide ion. 1. Microenvironmental and substituent effects in the Stern layer of cationic micelles
  作者：Gerard B. Van de Langkruis、Jan B. F. N. Engberts

  DOI：10.1021/jo00196a010

  日期：1984.11
• FRIDMAN A. L.; ANDREJCHIKOV YU. S.; GEJN V. L.; GEJN L. F., ZH. ORGAN. XIMII <ZORK-AE>, 1976, 12, HO 2, 463
  作者：FRIDMAN A. L.、 ANDREJCHIKOV YU. S.、 GEJN V. L.、 GEJN L. F.

  DOI：——

  日期：——