3-cyano-6-phenyl-4-(2'-p-tolyl)-2(1H)-pyridone | 905478-45-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3-cyano-6-phenyl-4-(2'-p-tolyl)-2(1H)-pyridone
• 英文别名: 4-(2-methylphenyl)-2-oxo-6-phenyl-1H-pyridine-3-carbonitrile
• CAS: 905478-45-7
• 化学式: C₁₉H₁₄N₂O
• 分子量: 286.333
• InChiKey: NSABBCFVBRUMKS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  52.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-cyano-6-phenyl-4-(2'-p-tolyl)-2(1H)-pyridone 在 氨 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 3-cyano-1-(β-D-glucopyranosyl)-6-phenyl-4-(2'-tolyl)-2-pyridone
  参考文献：
  名称：

  微波辅助合成2（1H）-吡啶酮及其糖苷作为细胞增殖抑制剂。

  摘要：

  一系列新的取代的2-（1 ħ） -吡啶酮（4A-I ）和它们的糖苷（5，图6A-E ）中制备作为针对白血病潜在剂（HL-60）细胞。葡糖苷（5，图6A-E ）用三个独立的方法来合成。微波协议是一种生态学新方法，用于合成目标化合物。使用一维和二维NMR光谱确认了新产品的结构。发现在体外暴露于4位被2-噻吩基或2-（三氟甲基）苯基取代的吡啶酮具有很高的抗增殖活性。特别是3-cyano-4-（thien-2'-yl）-6-（4''-chlorophenyl）-2（1 H）-吡啶酮（4c）及其糖苷类似物（6c）的活性最高。

  DOI：

  10.1080/15257770.2010.551646
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基苯甲醛 、 苯乙酮 、 氰乙酸乙酯 在 ammonium acetate 作用下， 反应 0.08h， 以90%的产率得到3-cyano-6-phenyl-4-(2'-p-tolyl)-2(1H)-pyridone
  参考文献：
  名称：

  微波辅助合成2（1H）-吡啶酮及其糖苷作为细胞增殖抑制剂。

  摘要：

  一系列新的取代的2-（1 ħ） -吡啶酮（4A-I ）和它们的糖苷（5，图6A-E ）中制备作为针对白血病潜在剂（HL-60）细胞。葡糖苷（5，图6A-E ）用三个独立的方法来合成。微波协议是一种生态学新方法，用于合成目标化合物。使用一维和二维NMR光谱确认了新产品的结构。发现在体外暴露于4位被2-噻吩基或2-（三氟甲基）苯基取代的吡啶酮具有很高的抗增殖活性。特别是3-cyano-4-（thien-2'-yl）-6-（4''-chlorophenyl）-2（1 H）-吡啶酮（4c）及其糖苷类似物（6c）的活性最高。

  DOI：

  10.1080/15257770.2010.551646

文献信息

• Synthesis and anti-proliferative activity of pyridine <i>O</i>-galactosides and 4-fluorobenzoyl analogues
  作者：Shaikha S. Alneyadi、Ihsan A. Shehadi、Ibrahim M. Abdou

  DOI：10.1515/hc-2015-0125

  日期：2015.10.1

  Pyridine O-galactosides 3, 4, and 2-(4′-fluorobenzoyloxy)pyridine derivatives 5 were prepared by simple nucleophilic substitution reactions. These nucleosides were studied as anti-proliferating agents of human promyelotic leukemia (HL-60) cells. Compound 5a shows the highest anti-proliferative activity (77% at 100 μm) among the synthesized compounds.

  通过简单的亲核取代反应制备了吡啶O-半乳糖苷3、4和2-(4′-氟苯甲酰氧)吡啶衍生物5。这些核苷类化合物被研究作为人类早幼粒细胞白血病（HL-60）细胞的抗增殖剂。化合物5a在合成化合物中表现出最高的抗增殖活性（100 μm下为77%）。

• Microwave-Assisted Synthesis of 2(1<i>H</i>)-Pyridones and Their Glucosides as Cell Proliferation Inhibitors
  作者：Shaikha S. Al-Neyadi、Ahmed H. Hassan、Ibrahim M. Abdou

  DOI：10.1080/15257770.2010.551646

  日期：2011.3

  A new series of substituted 2(1H)-pyridones (4a–i) and their glucosides (5, 6a–e) were prepared as potential agents against leukemia (HL-60) cells. Glucosides (5,6a–e) were synthesized using three independent methods. Microwave protocol as an ecologically new method was used to synthesize the target compounds. Structures of the new products were confirmed using one- and two-dimensional NMR spectroscopy

  一系列新的取代的2-（1 ħ） -吡啶酮（4A-I ）和它们的糖苷（5，图6A-E ）中制备作为针对白血病潜在剂（HL-60）细胞。葡糖苷（5，图6A-E ）用三个独立的方法来合成。微波协议是一种生态学新方法，用于合成目标化合物。使用一维和二维NMR光谱确认了新产品的结构。发现在体外暴露于4位被2-噻吩基或2-（三氟甲基）苯基取代的吡啶酮具有很高的抗增殖活性。特别是3-cyano-4-（thien-2'-yl）-6-（4''-chlorophenyl）-2（1 H）-吡啶酮（4c）及其糖苷类似物（6c）的活性最高。