(5S,6S)-6-((R)-2-Benzyloxy-1-methyl-ethyl)-5-methyl-tetrahydro-pyran-2-one | 135030-18-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (5S,6S)-6-((R)-2-Benzyloxy-1-methyl-ethyl)-5-methyl-tetrahydro-pyran-2-one
• 英文别名: (5S,6S)-5-methyl-6-[(2R)-1-phenylmethoxypropan-2-yl]oxan-2-one
• CAS: 135030-18-1
• 化学式: C₁₆H₂₂O₃
• 分子量: 262.349
• InChiKey: VFCUOKJKMKFEHP-ZENOOKHLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S)-2-((S)-2-Benzyloxy-1-methyl-ethyl)-3-methyl-cyclopentanone 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以71%的产率得到(5S,6S)-6-((R)-2-Benzyloxy-1-methyl-ethyl)-5-methyl-tetrahydro-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过循环硼氢化反应的三个连续不对称中心的立体定向构造

  摘要：

  通过A（1,3）应变控制的环状硼氢化，已经实现了在光学活性的1,4-二醇，环戊酮和δ-内酯中组装的三个连续不对称中心的非对映异构构型。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(91)80363-b

文献信息

• Hydroformylation as a simple and efficient one carbon homologation of homoallylic alcohols. Synthesis of prelog-djerassi lactone.
  作者：P.G.M. Wuts、M.L. Obrzut、P.A. Thompson

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)90179-0

  日期：1984.1

  A hydroformylation oxidation sequence is described for the efficient conversion of homoallylic alcohols to δ-lactones. The methodology is applied to the synthesis of Prelog-Djerassi lactone.

  描述了加氢甲酰化氧化顺序，用于将均烯丙基醇有效转化为δ-内酯。该方法应用于Prelog-Djerassi内酯的合成。